19世紀20年代往後，關稅率的下降促進了貿易的發展。各色各樣的歐洲產品湧入智利，其中以紡織品為主，其次為採礦裝置和傢俱。紡織品包括供應工人的廉價布匹和供聖地亞哥權貴消費的高價織物。智利商人和來自許多國家的外國商人進口了種種貨物。
英國商人運進了毛料、棉花、紙張、樂器、酒類、陶器、刀具、機器、水銀、帽子、玻璃和武器，主宰著市場。美國商人佔次席，運進了源自法國、中國和印度的菸草、大米、海軍補給品、蠟燭、鯨魚油、傢俱、朗姆酒和製成品。開公司的還有來自法國、德國、義大利、西班牙和南美的商人。智利人為外國公司代銷貨物，也獨立經商。商人們最歡迎用銅和白銀支付進口品，但也用船裝運小麥、牛皮、羊毛、牛肉乾和新鮮農產品。
本國港口城市間的貿易和零售業由智利人操持。公民身份法雖然開明但實施不力，所以未能使移民商人積極參與其中。商人們用船從南方裝運穀物和其他食品到北方礦區。例如，像胡安·安東尼奧·潘多和馬蒂亞斯·庫西尼奧這樣一些糧商在毛萊河畔興建麵粉廠；將產品裝船北運。
加利福尼亞淘金熱期間，他們還爭相進入了舊金山市場。他們向莊園主提供貸款，以確保穀物供應。莊園主們開闢自己的渠道,向礦工供應鮮肉和牛肉乾。他們的牧工從中央谷地驅趕羊群和牛群前往北部地區，並向商人們出售牛肉乾；商人們用船將其大批次裝運至北部地區。
1.何塞·托馬斯·拉莫斯·豐特：像何塞·托馬斯·拉莫斯·豐特這樣的一些商人專門大規模經銷智利和南美的物產。他主要經銷秘魯、厄瓜多、巴拉圭、烏拉圭和巴西的農產品，同歐洲大型貿易公司相競爭。根據其傳記作者胡安·愛德華多·瓦加斯所述，他以很少的資本起家，末了兒成了智利十大最最富有者之一。
他父親是個葡萄牙移民，開始時在聖地亞哥經營一家小小的零售店，瓦爾帕萊索貿易興起後，他移居這一港口城市。獨立戰爭開始後，他父親送他到利馬同叔叔一起生活，並繼續求學。聖馬丁佔領秘魯後，他往返於利馬和瓦爾帕萊索之間瞭解政局和貿易情況。
他的首批投資之一是在瓦爾帕萊索開辦一家啤酒廠，同進口啤酒相競爭。他還獲得了一份政府稅收合同。後來他到南方開闢天地，為美國商人奧古斯特·海門威收購羊毛，並在康塞普西翁投資興建一座現代化麵粉廠。
他的民族背景助他成了富裕的葡萄牙商人弗朗西斯科·阿爾瓦雷斯的搭檔。此人有四艘船，他只有一艘。他們合夥在智利沿海和北至秘魯、厄瓜多和哥倫比亞經銷穀物、麵粉、牛肉乾、葡萄酒、乳酪和木材。返程時，他們從這些北方國家運回蔗糖、大米和巴拿馬草帽。同巴西交易時，他們運去帽子、小麥、銅、茴香和乾果，運回蔗糖馬黛茶和咖啡。
加利福尼亞淘金熱興起後，似乎立馬就會來財。舊金山的物價飛漲，拉莫斯乘機同其他人合夥船運糧食、酒類、木材和服裝。起初,一打雞蛋售價高達4美元；但一年後價格暴跌，合夥人們虧損了金錢。他們還向前往淘金地的智利礦工貸款，但礦工們沒有還錢。價格下跌和賴賬不還致使合夥人們在其加利福尼亞的生意中虧損了萬美元。
幸運的是，拉莫斯在其他方面的生意中收入頗豐。他根據自己與秘魯進行蔗糖貿易的經驗認為：生產蔗糖要比船運來錢多。1861年他賣掉船，在秘魯的奇克拉約購買了兩處種植園。
他花萬比索買了4858公頃種植甘蔗的良田和7702公頃的撂荒地。煉糖廠需要進行現代化改造，所以他投資20餘萬比索從英國進口機器，並作了其他方面的改造。招工也是個問題。他從智利招來的工人回了家，而秘魯政府又禁止他從波利尼西亞招的工人入境。
他最後轉向招僱自由華工和契約華工。時至1874年，他僱傭了1600多名工人在種植園和煉糖廠勞作。30年間的蔗糖產量從每年不足20萬千克上升到了200萬千克.使種植園增值4倍，達170萬比索。
拉莫斯向其他發跡的商人學習，1881年花30萬比索在聖地亞哥以北購買了一處萬公頃的莊園。他還在城市投資於煤氣業、保險業和銀行業。他1891年去世時，他的財富價值已達400多萬比索。不幸的是，他的子女們都不具備他擁有的經營才能，最後賣了他所有的公司企業償還債務。他的子女們都不像他那一代的其他有錢人家那樣，既沒有成為政治、經濟或文化顯要，也沒有同歷史悠久的權貴家族聯姻。
2.迭戈·波塔菜斯：即使在那經濟普遍繁榮的年代，也還是有許多商人未能發跡。例如，迭戈·波塔萊斯曾做過多種生意，但均告失敗，後來他是在政治上、而不是在商業上出的名。他父親聖地亞哥曾在殖民地時期任鑄幣廠廠長，是個積極支援獨立的人。
然而迭戈並未投身獨立運動，而是專心從事與秘魯的貿易活動。19世紀20年代，他及其合夥人何塞·馬努埃爾·塞亞瞅準機會，從政府手中接管菸草專賣生意，報之以替政府償還英國貸款利息。
然而專賣生意虧損，波塔菜斯的公司違約未能還債。在政府清理公司財務時，一些評論家認為：波塔萊斯和塞亞應該乾得很好。這一事件把波塔萊斯推上了政治舞臺，他為《飢餓者報》撰寫諷刺性的評論文章。政敵們稱他及其追隨者為“專賣人”。
他權欲旺盛，不屑於幹公務瑣事。他在1831年將華金·普列託扶上總統寶座的活動中起了重大作用，但在先後擔任了幾個內閣職務後提請辭職，重又回到瓦爾帕萊索做起了他的生意。他不時利用自己對普列託政府的政治影響。
例如，他幫威廉·惠爾賴特贏得往來於智利和秘魯間的輪船運輸特許經營權。而他自己的買賣卻鮮有獲利。他夥同另一人投資5400美元將牛育肥，而後在瓦爾帕萊索這一港口城市上市。他已是債臺高築，還試圖開辦一家鍊銅廠。他在難以向其朋友胡安·迭戈·巴爾納德提供一份信用證時，拼命催促欠他錢的馬努埃爾·塞亞還債。
他1837年被處決時，其買賣仍無起色。如果不是因為他有著特殊的政治經歷，史學家們是不會將其從眾多碌碌無為的商人中單挑出來加以記述的。
3.威廉·惠爾賴特：波塔萊斯的朋友威廉·惠爾賴特倒有著成就卓著的經商生涯。他雖說是出生在馬薩諸塞州，但一生在南美從事貿易和運輸活動。19世紀20年代，他在瓜亞基爾主管一家貿易公司。19世紀30年代瓦爾帕萊索發展成為貿易中心後，他移居該港口城市。
他很快就意識到新運輸方式將會使貿易發生革命性的變化。這類事業的成功通常有賴於他同私人和政府之間建立起來的關係。他向政府進行遊說，成功地為太平洋輪船航運公司贏得了特許經營權。他難以在智利和美國弄到投資資金，轉向英國尋求起動金和政府合同。他做了許多工作後說服了一些英國投資人購買了一艘船，1840年開始營業。
頭幾年公司虧損，如果不是英國議會每年給予的現金支付的郵政特別津貼的話，公司就垮了。即使是私人從事經營活動，政府支援通常也是成功的關鍵。
輪船航行運營的同時，惠爾賴特又轉向鐵路和電報事業。他說服一些像坎德拉里亞·戈耶內切亞和馬蒂亞斯·庫西尼奧這樣的知名礦主及其他一些人投資於他的鐵路公司。公司於1851年開通智利的第一條鐵路，從科皮亞波礦區到卡爾德拉港，因而獲得殊榮。
公司起初從英國進口煤，但在康塞普西翁附近發現了足夠的煤後，惠爾賴特、庫西尼奧和其他投資人開辦了他們自己的煤礦。他們賣煤給鐵路公司和鍊銅廠。
商人們需要及時瞭解市場資訊，以便降低他們的營業風險。為了解決這一問題，惠爾賴特1852年引進了電報，在瓦爾帕萊索與聖地亞哥之間架設了一條電纜。其他方面的智利企業經營狀況不佳，所以他轉向阿根廷，在那兒修築了第一條鐵路，從羅薩里奧穿越潘帕大草原直達科爾多瓦。
他遊說阿根廷政府，成功地獲得了特許經營權，又在英國籌集到了所需的資金，從而再次顯示了政府和企業這兩方面支援的重要性。惠爾賴特遊說智利、阿根廷和英國政府以及在南美和歐洲兩地籌集資金的本領，是他獲得成功的關鍵。其他一些未能將政府和投資方的利益結合起來的企業家，通常成功不了。