雖說太田資綱出身關東武家名門，但是看上去卻是一副文文弱弱、相貌平常的樣子，若不是因為他的特殊身份和家格，景定實在是不想予以重用。
反而其從兄太田資勝，長著一張非常俊秀的臉，唇紅齒白、明眸動人，眼波流轉處竟有幾分嫵媚女子的風情，舉手投足之間灑脫飄逸，這俊美的儀表掩飾了他那過人的殺氣。
而且景定在聽聞其武藝精湛、勇敢善戰後，立馬就將其編入了左控鶴軍所下轄的騎馬武士之中，讓其擔任騎大將。
就在景定納英姬為側室之後不久，垪和康忠在糾集了山角定吉、山角康定、多目權兵衛、伊藤政世、舍人經忠、江戶賴忠、井上加賀守、井上雅樂助、石井五郎左衛門、石井藤左衛門、小島新右衛門、守屋若狹守、中村帶刀左衛門等相模、武藏等地的北條家舊臣，以五千餘軍勢向著小田原城快速行軍。
此次可謂是北條家傾巢而出，就連大石定久也派出了其弟大石定顯、大石照仲等人率五百餘軍勢前來增援。
一路上，北條軍由於兵力增加之後便出現了缺乏補給的狀況，就與先前的聯軍一樣，一路搶掠縱火，將沿途的村落、寺院、神社盡數焚燬，就算是僧俗男女老幼逃入深山之中避難，也仍然逃不過北條軍的魔爪。
他們的衣服、口糧全部被北條軍搶掠一空，許多人最後衣不蔽體食不果腹、飢寒交迫而亡。
垪和康忠在兵臨小田原城外後，就在勝福寺佈下了本陣，並且在此地進一步等待更多己方軍勢的抵達。
而相模諸郡的領民們見原先軍紀嚴明的北條軍竟然也墮落成和先前的聯軍一樣後，便大量逃入了小田原城的總構之中。
而身為城主的八條宗信則是並不拒絕，盡數收留，還分發飯食、衣物給他們。
就連津久井內藤一族也隨相模諸郡的領民一同逃入了小田原城，他們也算是徹底看穿了曾經同僚的真正面目。
如此一來，逃難的領民、津久井內藤一族皆打算為八條宗信竭盡全力效命。
而駐守在伊豆的宇佐美定勝、清水康英也並沒有對此作壁上觀，也派出了一千餘軍勢進入小田原城內協防。
早在聯軍攻滅北條家之後，景定便發現了小田原城的戰略價值。
在上杉軍撤軍之前，他就下令留守在小田原城的宇佐美定勝花費重金徵召當地領民兩萬餘人修復小田原城的總構，以及在攻城戰中受損的本丸、城米曲輪、馬屋曲輪、雷曲輪、鹽硝曲輪等外城區域。
曲輪指在城池內劃分出來的一片固定區域，亦稱為“郭”。
曲輪作為防禦陣地、建築用地以及士兵的駐屯地，是城池中最重要的部分。
中世的山城大多數曲輪規模較小，此後的平山城和平城則出現了規模較大的曲輪。
戰國時代以後的城池，曲輪通常為複數。
到了江戶時代，曲輪被正式定名為本丸、二之丸、三之丸等。
出於強化防禦的目的，通常在本丸等主要的曲輪附近加築帶曲輪、腰曲輪等小規模曲輪。
此外，也有在其他單獨的曲輪例如出丸等處，在作為主要防禦工事的虎口前方修築馬出的例子。
各曲輪依據用途的不同分別被稱為“某某曲輪”、“某某丸”，而根據時代和地域的不同，名稱也都不同。
本丸，亦稱一之曲輪。
本丸作為城池的中樞部分，築有本丸御殿這類兼有居住區域和政務區域的設施，是戰時的最後防線。
不僅宇佐美定勝將小田原城修復了一遍，甚至還在小田原城的總構（南北、東西各十里左右）裡修建了整整三十座箭櫓（戰時起到拓展視野作用的瞭望塔，非戰時用於儲存武器、糧草輜重），所有的城牆內外皆被塗上了一層厚厚的漆食（石灰），用於放火、防潮。
天文二十年，正月二十日。
垪和康忠在會合了原北條家足輕眾的大藤政信（原北條家足輕眾筆頭）、加藤四郎左衛門、玉井帶刀左衛門、近藤隼人佑等人所率的關東八國各地足輕眾和浪人眾一共五百餘人後，便指揮北條軍渡過山王川，向小田原城發起猛攻。
但是當北條軍還在乘船渡河之時，城內就向還在渡河的北條軍不斷施放大量鐵炮、弓矢，還向已經渡河鄰近總構城牆的北條軍投下滾木礌石。
使得北條軍損失慘重，根本無法取得任何進展。
在短短一天的時間裡，垪和康忠所節制的北條家諸將中接連損失了數名有力武將：大藤政信在攀登小田原城總構的城牆時被守軍用鐵炮一槍擊斃；山角定吉在乘船渡過山王川時遭流矢射中，墜入山王川中溺亡；多目權兵衛在指揮麾下軍勢攻打大手門時被鐵炮彈丸擊中腹部，因傷重不治而亡······到了深夜，垪和康忠見小田原城久攻不落，己方損失慘重後就動了退兵而返的心思。
畢竟小田原城有多麼難攻，他這個北條家宿老是最清楚不過的。
恰在此時，大石家一門親族的大石定顯在山王川邊巡視時還中了一發冷箭，差點就一命歸西了。
眼見曾經的同僚們或死或傷，垪和康忠也不想讓他們白白的去小田原城下送命，只好暫時停止了對小田原城的進攻，改為圍困。
其實北條軍的兵力並沒有先前聯軍圍攻小田原城時那樣多，根本做不到完完全全的包圍，只能在小田原城的東、西、北三個方向各佈下一千餘人進行駐守監視。
至於海上，根本就無力封鎖，只能眼睜睜看著伊豆水軍眾和相模水軍眾源源不斷地向小田原城輸送糧草輜重。
正所謂禍不單行，這時又傳來了令小田原城守軍大為振奮，對北條軍大為不利的訊息——八條家的伊豆守護代宇佐美定勝準備率伊豆之兵五千餘人出陣相模，計劃在十天以內趕至小田原城外，救援困守在小田原城中的八條宗信。
在如此內憂外患之下，北條軍上下逐漸失去了戰意，垪和康忠也不得不開始考慮解除圍城退兵而返。
由於北條軍先前在向小田原城進軍途中並沒有攻落八條家位於武藏、相模兩國各地的重鎮要地，因此給自己的後方埋下了巨大的隱患。
就在北條軍攻打小田原城的同時，足柄城城主丸山信定、玉繩城城主計見堯元、三崎城城主間宮康俊等人紛紛在北條軍的後方進行奇襲，意圖切斷北條軍主力的糧道和後路，使其陷入孤立無援的境地，從而一舉殲滅北條家的有生力量。