就在三萬餘上杉軍將信貴山城團團包圍之際，八條景定並沒有繼續坐鎮二條城之中，反而率上杉將軍家的一萬餘常備軍勢從山城南下，不斷迫近生駒山。
這時的松永久秀深知，若是堅守不出的話，很有可能會被上杉軍長期圍困，甚至還會被上杉軍切斷與外界的一切聯絡。
於是，松永久秀就打算趁著上杉軍立足未穩之際，向上杉軍發起突襲，以求打破上杉軍的重重封鎖。
很快，松永久秀就將目光放在了坐鎮信貴山城西面高安城中的今川氏定身上。
因為，在松永久秀看來，只有今川氏定的實戰經驗少於長尾為重、直江景綱等人，雖說其受封河內、和泉兩國四十萬石的領地，但威望以及御下的能力遠不及上杉將軍家的少主上杉氏虎、陸前·陸中兩國守護葛西義定，僅僅只是憑藉其父八條景定的威名來進行統治新領和節制諸將罷了。
而且，松永家在西大和周邊長期經營，對周邊的地理環境非常瞭解。
而信貴山城西面的高安城位於高安山上，周邊道路崎嶇難行，一旦高安城周邊的上杉軍遭遇襲擊，那麼長尾為重、直江景綱等上杉軍諸將根本來不及及時救援。
永祿十二年，二月二十日，深夜。
松永久秀先是挑選麾下精兵強將，而後再讓他們飽餐一頓，便親率一千餘軍勢趁著深夜的掩護偷偷抵近高安山周邊上杉軍的陣地附近。
然後，松永久秀就派遣大和有力國人領主、松永家外樣眾柳生宗嚴、柳生嚴勝父子二人作為先手役，向上杉軍發起了突襲。
柳生宗嚴雖然曾敗於上泉信綱（武藏源五郎、上泉秀綱）的弟子疋田景兼之手，但其經過潛心鑽研劍術後，便領悟“無刀取”的奧秘，被授予了新陰流的印可（新陰流之嫡流是以柳生宗嚴的‘柳生新陰流’繼承，而疋田景兼始創的為傍流‘疋田陰流’）。
不久後，柳生宗嚴更是被稱為畿內第一劍豪。
至於柳生宗嚴、柳生嚴勝父子二人為何會接受松永久秀的招攬，其原因還是在於上杉將軍家對大和一國的大規模檢地。
柳生家本就是大和一國的有力國人領主，自從直江景綱入駐大和郡山城後，就開始對北大和諸郡展開較為徹底的檢地工作。
而柳生宗嚴卻對上杉將軍家的檢地感到非常不滿，於是他就暗中阻撓上杉將軍家的檢地，並對柳生領的實際產出進行瞞報、少報。
可畢竟這世上沒有不透風的牆。
直江景綱可是上杉將軍家的奉行眾出身，他本來就擅長檢地、徵收賦稅等內政，很快就發現了柳生家阻撓檢地、隱瞞產出等事情。
於是，直江景綱就將此事迅速上報給坐鎮京都的大老八條景定，由他來進行對柳生家的相關懲處。
而八條景定對此也是非常乾脆——改易柳生家。
就這樣，柳生宗嚴、柳生嚴勝等柳生一族之人就失去了領地，盡數成了浪人，之後就被意圖向上杉將軍家舉起反旗的松永久秀看中並招攬。
柳生宗嚴、柳生嚴勝等柳生一族之人在見到上杉軍後可謂是仇人相見分外眼紅，他們非常想在松永家旗下奮戰，並將上杉軍逐出大和一國，以便收復舊領。
上杉軍此時確實對松永軍的夜襲沒有絲毫防備，不少人甚至都已經睡下了。
柳生宗嚴、柳生嚴勝父子就率領步卒五十餘人一邊吹響進攻的法螺聲，一邊前突進戰。
柳生宗嚴、柳生嚴勝父子在與上杉軍的混戰中也是異常驍勇，他們接連砍傷今川家家臣大澤基胤、浜名重政、天野景泰、飯尾連龍、小原鎮實、松井宗恆、巖船長忠等人，使得上杉軍所面臨的局勢相當不利。
身在高安城本丸的今川氏定更是隻能眼睜睜看著松永軍來回衝殺，一點辦法都沒有。
情急之下，今川氏定只好率駐守本丸的岡部元信、朝比奈泰朝、井伊直緒等人以及部分馬廻眾參與到混戰之中，意圖讓己方軍勢恢復秩序。
兩軍混戰之中，今川家重臣朝比奈泰朝主動率十名武士衝上前去與松永軍展開近戰，將今川氏定護到自己的身後，並先後斬殺了周圍二十餘名松永軍步卒。
然而就在這時，松永軍中有一名足輕手持鐵炮、點燃火繩，向今川氏定開火了。
就在這危急時刻，今川家家臣大石五郎左衛門見狀立即衝上前去，用自己的身體擋住了今川氏定，而他自己卻中彈身亡了。
事後，其子大石五郎右衛門因此受封河內烏帽子形城兩萬石知行地，還被八條景定授予感狀。
與此同時，井伊直緒所節制的井伊谷眾井伊直成、井伊直藤、上野直泰等兩百餘人趕過來救援。
很快，井伊直緒就注意到了不遠處正不斷擊倒上杉軍武士、足輕的柳生宗嚴、柳生嚴勝父子。
為了挽回己方不利的局面，井伊直緒可顧不得此人之後是否能為上杉將軍家所用，他直接下令井伊谷眾儘快向柳生宗嚴、柳生嚴勝父子進行集火射擊。
僅僅一輪鐵炮齊發，松永軍的攻勢被遏制了——柳生嚴勝被鐵炮擊穿右腿、右臂，右手還少了拇指和食指；柳生宗嚴手中所持太刀被鐵炮彈丸所打斷；柳生勢中能騎馬的武士包含柳生宗嚴在內，只剩三人，其他的全部缺胳膊少腿，血染戰袍，讓人不忍直視。
坐鎮高安山下的松永久秀見己方軍勢完全啃不動高安城這塊硬骨頭，還不願失去柳生宗嚴、柳生嚴勝父子這樣的猛將，只得連忙下令收兵返回信貴山城。
但急於立下戰功想要在自己父親面前表現一番的今川氏定可不打算就此放過鬆永久秀，他當即下令對松永軍展開追擊。
隨後，岡部元信、朝比奈泰朝、井伊直緒、加賀爪政豐、大石芳綱等將紛紛率麾下馬廻眾殺出，對松永軍不斷追擊。
這時的松永軍就沒有先前那樣驍勇善戰了，反而因被上杉軍擊退以及柳生嚴勝身負重傷等原因士氣低落。
再加上上杉軍的不斷追擊後，松永軍很快就陷入了進退失據，自相踐踏，亂作一團。
而上杉軍則是趁機掩殺過去，使得松永軍迅速潰敗。
其中，竹內秀勝、河那邊伊豆守、渡邊兵衛尉、松岡右近、竹田對馬守等諸多松永家有力武將皆在混戰之中被上杉軍討取。
就連松永久秀本人在逃回信貴山城的途中差一點被上杉軍的騎馬武士追上，若不是守軍及時將城門關閉，恐怕上杉軍就能趁勝攻入信貴山城中了。
與之相對的，其餘跑得慢的松永軍就沒有松永久秀那樣好的運氣了，不是被上杉軍討取，就是在深山老林之中遭遇了落武者狩。
最後，松永久秀所率的一千餘軍勢僅剩不到十人隨他返回信貴山城之中。
至於擅長劍術的柳生宗嚴、柳生嚴勝父子更是在信貴山下的密林之中蟄伏兩天兩夜才得以返回信貴山城，但柳生嚴勝因此也錯過了最佳的治療時間，餘生再也無法揮舞太刀，其右臂、右腿也是勉強保住，沒有進行截肢。
興福寺住持興福寺英俊更是稱高安山之戰是松永久秀一生之中僅次於小瀨原之戰的一場慘敗。