原本，三好長慶的設想就是藉助上杉家的力量來儘可能的牽制金吾畠山家的兵力，好讓自己能順利擊退六角家的侵攻。
可三好長慶並沒有料到上杉家會因甲斐一國遭到大規模降雹而拒絕出兵紀伊，這就導致三好家需要進行兩線作戰，壓力頓時大增。
這樣就形成了一個非常滑稽的局面。
三好領的東面和西南面同時遭到金吾畠山家和六角家的侵攻，兩把火燒到了家門口，發生了這麼大的事情，作為當主的三好長慶竟然還能在芥川山城裡舉辦連歌會，將出兵抵禦的事情全交給了自己的兒子和弟弟。
不過，好在足利義輝並不希望山城周邊爆發大規模戰事，他這次倒是站在三好長慶一方，並沒有對三好長慶落井下石。
還為三好義興、松永久秀等人頒下感狀，並給予他們幕臣的身份。
另一方面，被畠山高政罷免了河內守護代的湯川直光倒是出人意料的站在了金吾畠山家一方，全力支援畠山高政出兵攻打岸河田城。
之所以湯川直光這個親三好派的紀伊國人領主會站在金吾畠山家一方，就是因為三好長慶在兼併了河內一國後，並沒有將湯川直光重新召回，反而是有意將河內一國的新奪領地交給一門親族眾和家中重臣前去鎮守。
如此一來，湯川直光就與三好家結下了樑子，之後一咬牙一跺腳倒向了金吾畠山家一方。
而畠山高政倒是不計前嫌，非常歡迎有力國人領主湯川直光的加勢。
因為，眼下的金吾畠山家才經歷了損兵折將和丟城失地，士氣低落、兵力寡少，畠山高政只好儘可能團結一切可以團結的力量。
至於已經成為上杉家領國的東紀伊牟婁郡半郡之地，畠山高政短時間內沒有討回的想法。
畢竟金吾畠山家實力有限，不可能同時與三好家、上杉家這樣的實力強勁大名展開交鋒。
當然，畠山高政也不忘藉機討好上杉家。
他派遣自己的弟弟畠山昭高（畠山秋高、畠山政賴）作為使者，出使江戶城，認可東紀伊熊野川以北皆為上杉領，並獻上紀伊一國的特產蜜桔、熊膽、黑江塗等，希望上杉家能夠保持中立，不要輕信三好家的花言巧語，應同仇敵愾，一同討伐大逆不道的三好家。
不僅如此，畠山高政甚至願意從上杉家迎來一位養子，將來繼承金吾畠山家的家名。
畠山高政還是太過於擔心了一些，上杉家一方面需要提防北陸奧的南部家出兵南下，另一方面還需要對甲斐一國進行救災和安撫領民，根本就沒有太多的餘力來介入京畿諸國的戰事。
再加上，志摩、遠江、駿河等地才被上杉家兼併不久，尚未站穩腳跟，並不能在上述地區徵召大量軍勢和徵收糧草。
為了確保金吾畠山家最後的根據地，畠山高政只好令家臣神保茂定、保田知宗等人負責留守在紀伊，自己則是率包含根來寺僧兵在內的一萬餘軍勢攻入了和泉，兵鋒直指岸河田城。
而前來抵禦金吾畠山軍的三好義賢則是奉三好長慶之命，徵調了淡路、阿波、讃岐、和泉、河內等國的兩萬餘軍勢，兵力完全是金吾畠山軍的兩倍。
處於兵力劣勢的金吾畠山軍率先按耐不住，主動採取了攻勢。
畠山高政深知與三好軍展開長期對峙只會對己方不利，便準備強渡春木川，仰攻位於貝吹山的三好軍本陣。
畠山高政將全軍上下襬成了魚鱗陣，以安見宗房為先陣，遊佐信教為次陣，湯川直光為三陣，自己則是率本隊緊隨湯川直光所部。
對此，三好義興也不甘示弱，當即擺開架勢準備迎擊金吾畠山軍的攻勢。
他令三好政康、三好康長、三好盛政、筱原長房等部佔據有力地形，居高臨下使用鐵炮、弓箭對渡過春木川的金吾畠山軍進行火力壓制。
此時的金吾畠山軍才渡過春木川不久，可謂是後退無路，前進艱難。
還沒等安見宗房、遊佐信教、湯川直光等人反應過來，筱原長房就率先從高地衝了下來，對金吾畠山軍發起了迎頭痛擊。
還不消兩個時辰，筱原長房就先後擊潰了金吾畠山軍的安見宗房、遊佐信教兩部，使得金吾畠山軍半數以上的兵力陷入了混亂，根本無法組織起有效的反擊。
而麾下兵力尚未盡數渡過春木川的湯川直光見狀頓時心生一計，他率馬廻眾以及部分兵力試圖迂迴至筱原長房的側翼與友軍進行夾擊。
可湯川直光似乎忘了一點，三好軍的本陣是設定在高地上的，對金吾畠山軍的一舉一動看的是清清楚楚、明明白白。
三好義賢自然不會無視湯川直光的行動，當即將三好政康、三好盛政、三好康長等部投入了戰鬥，意圖以絕對的兵力優勢來一舉擊敗金吾畠山軍。
三好政康、三好盛政、三好康長等人也確實沒讓三好義賢失望，在他們的不斷奮戰下，兵力寡少的湯川直光迅速被擊潰。
隨著三好軍的主力先後投入了戰鬥，導致三好義賢本陣的防衛力量越來越薄弱，最後只剩下一百餘人的馬廻眾。
正所謂天有不測風雲，人有旦夕禍福。
就在三好軍節節勝利，即將迫近畠山高政的本陣之時，久米田池附近突然出現了一隊人人手持鐵炮的軍勢，並迅速迫近三好義賢的本陣。
而這支人人手持鐵炮的軍勢正是應畠山高政所請前來支援金吾畠山軍的紀伊根來眾。
根來眾本就不擅長近戰，於是就趁著三好軍的注意力皆被金吾畠山軍所吸引過去後，迂迴至三好軍的本陣附近，並排成兩列，向三好軍的本陣進行齊射。
頓時，三好義賢身邊僅剩的一百餘馬廻眾在措不及防之下傷亡慘重。
而且三好義賢已經將手頭大部分的兵力都投入了戰場，導致危急時刻自己身邊已經沒有多少兵力可用使用。
三好義賢當機立斷，趁著根來眾一輪鐵炮齊射，還需要一段時間進行裝填的間隙，率僅剩的幾十名馬廻眾向著根來眾發起了突擊，意圖以此來拉近與根來眾的交戰距離，並趁機展開近戰。
然而，三好義賢還是小看了根來眾。
還沒等三好義賢率馬廻眾衝至根來眾的面前，根來眾的鐵炮就已經裝填完畢了。
三好義賢在突擊途中被數發鉛彈擊中了胴丸，其中一發還從他的後背穿出，當場陣亡。
而三好義賢的幾名小姓以及剩餘的馬廻眾不是繼續朝著根來眾發起突擊，就是在三好義賢的屍體便是挨個切腹自盡。
最終，三好軍本陣人員無一倖免。
至於正面戰場，筱原長房、三好政康、三好盛政、三好康長等三好軍諸將只聽見位於本陣一帶接連響起鐵炮的聲響，之後就得知了總大將三好義賢陣亡的訊息。
這下，三好軍計程車氣頓時跌落了谷地。
因為三好軍並不清楚金吾畠山軍還有多少預備隊沒有投入戰場，為了避免被兩面夾擊，筱原長房、三好政康、三好盛政、三好康長等將只能先後率軍撤出了戰場，向南攝津方向敗退。
於是，畠山高政就這樣起死回生一般的贏得了久米田之戰，並討取了三好家柱石之一的三好義賢。