弘治三年，七月。
八條房繁派出的飛腳抵達了相模小田原城外，將大崎家出兵協助最上家的訊息告知了上杉謙信和八條景定二人。
本來大崎家與最上家就是同族關係，有時還相互抱團，若是陸奧諸大名皆先後站在最上家一方的話，最上家之後就更難對付了。
在危機意識非常敏銳的景定看來，既然陸奧已是不得不防，那還不如先下手為強，迅速解決後患。
景定隨即令家中重臣水戶城城主石橋廣繁、結城城城主齋木尚重、森山城城主石川定光、天神山城城主山內俊勝、下館城城主穴澤定長等人出陣西置賜郡，並且對外宣佈要準備對最上家下手了。
還沒等八條家在武藏、常陸、下總等國的軍勢於下野合流，景定還突然增加了一人——興國寺城城主本莊繁長。
景定令本莊繁長率本部軍勢五百餘以及龍騎軍五百名歸第二批出陣南出羽的總大將石橋廣繁節制，同時還下令太田城城主佐竹義昭出兵三千進駐海道諸郡守備。
可以說，只要不是傻子，誰都能看出來如今八條家的真實目標其實並不完全是南出羽，而是陸奧，至於先前對外宣佈的，那些都只是幌子。
景定早就看中了陸奧的鐵礦、砂金了，只不過之前都沒有合適的理由介入陸奧罷了，如今根本就不需要再照顧岳父伊達晴宗的臉面。
八條家的動作可謂是非常迅敏。
正巧伊達家與相馬家在境目地帶有了一些小摩擦，於是景定就立即義正言辭地聲稱：由於擔心伊達家與相馬家的摩擦進一步擴大，八條家特地派久野城城主那波宗俊、煙田城城主多賀谷政經、小田城城主小田氏治、真壁城城主真壁久乾等將，以五千軍勢進駐中村城一帶，以防兩家的衝突進一步擴大。
訊息很快傳到了米澤城，這下伊達晴宗就開始坐不住了。
他很快就意識到八條家此次出陣南出羽完全是來者不善善者不來，甚至還沒有絲毫準備斡旋仲介伊達家與相馬家之間的衝突，反而有讓局勢進一步惡化的樣子。
不過，伊達晴宗心裡也清楚如今的伊達家幾斤幾兩，根本不敢與八條家來硬的，他只好派遣家中重臣桑折景長前去小田原城，言明伊達家會妥善處理境目地帶與相馬家所產生的衝突，希望八條家儘快撤出駐紮在海道諸郡的大軍。
可伊達晴宗顯然還是太過於天真了，這狼明明都進了羊圈裡了，哪裡有不吃飽就離開的道理呢？景定一方面派人好言安撫伊達晴宗，另一方面派人暗中向進入海道諸郡的那波宗俊、多賀谷政經、小田氏治、真壁久乾等將下令，做好隨時攻入伊達領的準備。
與此同時，身在西置賜郡的八條房繁也不打算給最上義守太多準備固守的時間，他以長尾為重繼續留守在鯰貝城，率一萬八千餘軍勢迅速擊潰了最上義守佈置在境目地帶的少量軍勢，並很快抵達了小瀧城外。
先前，為了防止八條軍繼續西軍，最上義守令家中重臣北楯越中守率五百餘軍勢駐守在小瀧城。
而八條房繁在派人四處探查了一番後，就令笠原信為為先手役，讓他率本部軍勢先行強攻小瀧城，務必首戰告捷，以壯八條軍聲威。
笠原信為毫不推辭，立即就率本部軍勢在弓隊和鐵炮隊的掩護之下，對小瀧城的大手門發起了強攻。
小瀧城畢竟是一座境目地帶的小城，平時最上家都沒怎麼進行加固增築，等到北楯越中守率軍進駐此城後還沒來得及休整，八條軍就已經兵臨城下了。
北楯越中守只好硬著頭皮登上城頭率守軍進行拼死抵抗，同時派遣飛腳前去山形城，希望最上義守能儘快派出援軍進行增援。
然而，北楯越中守還是過於高看守軍的戰鬥力了，還沒抵抗多久，八條軍就用衝城錘攻破了大手門，並大量湧入了二之丸中。
還不到半個時辰的時間，笠原信為就率軍攻陷了小瀧城的二之丸，並且開始對本丸發起了進攻。
北楯越中守在退入本丸的大廣間後就意識到自己已經等不到最上義守派來的援兵了，城外的八條軍至少在一萬五千人以上，恐怕最上義守在領內進行極限徵召都不可能弄出上萬人的大軍。
之後，北楯越中守就在絕望之中先放火少了本丸的御殿，而後在熊熊烈火之中切腹自盡了。
其餘的守軍也在隨後主動出降八條軍。
在攻落小瀧城後，八條房繁也絲毫不耽擱，立即向最上領的腹地攻去。
八條軍一路上的進展可謂是異常順利，接連攻落一關山城、成澤城、泉出城、柏倉城、飯田城、南城、巖波城、平清水城、內城、千歲山城、山野邊城等數十座大大小小的城池兵砦，之後兵鋒更是直指最上家的本據山形城。
而最上義守則是完全不敢出城與八條軍進行交鋒，早就將山形城周邊的城池兵砦中的守軍盡數撤入了山形城中。
而後，他便派出使者向奧羽兩州諸大名進行求援。
但是他派出的使者大都被八條軍所襲殺，根本就沒一名使者能從八條軍的重重包圍之中離開村山郡。
而後，八條房繁用上了景定先前的得意戰術——圍城。
畢竟考慮到最上家在經營山形城多年，城池堅厚，兵精糧足，一時之間難以攻落，加上八條軍還是遠道而來，若是倉促之下發起強攻極有可能失利，還不如先將山形城圍困，再派遣一支偏師北上攻打最上郡中站在最上家一方的國人領主，以剪除最上義守的羽翼，迫使最上義守無法繼續固守在城內，最後只能主動出城與自己進行正面交鋒。
八條房繁先是令八條軍各部在山形城外挖掘蚰蜒壕，同時還在山形城外的四面設定犬鋪，以犬守備，又在八條軍的大營四面設木架，掛鈴於木架之上，凡是一有動靜，立刻就能發現。
八條房繁打算以此嚴密的手段隔絕了山形城與外界的一切聯絡。