隨著上杉家、八條家大量有力家臣進駐信濃、甲斐兩國之後，征伐南出羽的最上家也很快提上了日程。
然而，就算有阿南的親筆信送去，伊達晴宗還是不願意主動借道放八條軍前去征伐最上家。
因為伊達晴宗在奪取家督之位後，他的野心也隨之膨脹了。
如今伊達晴宗也與最上義守一樣，不願看到上杉家在奧羽兩州的勢力越來越大、越來越穩固，這樣就不利於他們拓展影響力。
而且如今愈發強盛的上杉家，讓伊達晴宗感覺如芒刺在背，必須將上杉家勢力清除出奧羽兩州而後快。
當然，伊達晴宗是不敢明著與上杉家作對的，畢竟伊達家的整體實力還沒恢復到天文之亂以前那樣，故而只能派遣家中重臣中野宗實暗中與最上家進行聯絡。
伊達晴宗表面上將足利義輝所頒下的御教書送至越後府中，實際上則是按兵不動，根本沒有派出一兵一卒去牽制最上家的行動。
這也就導致了巖代若松城留守內山滿久完全不敢派出更多的兵力前去支援長尾為重、松本景繁等人。
鑑於伊達家的首鼠兩端，八條景定只好派遣家中筆頭家老八條房繁為總大將，節制巖代、磐城、下野三國諸將出陣南出羽，並特意囑咐他時刻提防伊達家。
而景定自己則是著手準備將本據移至江戶城的各項事務，在他看來最上家不過是個小大名和國人眾盟主罷了，其實力並不是太強，還沒到自己親自出馬的時候。
弘治三年，六月十五日，傍晚。
八條房繁率驍武軍兩千五百步卒和五百名騎馬武士，以及下野諸將所組成的六千軍勢抵達了若松城外，而內山滿久在接到訊息八條房繁掛帥出陣南出羽的訊息後喜出望外，當即帶著一眾奉公人在大手門迎接。
“掃部助，如今南羽州的局勢如何？山內入道屋形殿和主公都非常關心啊.”
八條房繁下馬後直接開門見山的問道。
“兄長，伊達家仍然按兵不動，甚至拒絕我軍借道，為了給先前派往西置賜郡的三千軍勢補給，我甚至還得派小荷馱隊翻越飯豐山才能進入西置賜郡.”
內山滿久無奈的說道。
“罷了，主公早就料到伊達左京大夫殿無意使南羽州早些靜謐，不然也不會派遣我節制野州、巖州、磐州三州諸將出兵討伐最上家.”
八條房繁如今也知道指望不上伊達家，畢竟伊達家既不是上杉家的家臣，又不是旗下大名，根本使喚不動。
“之後還是入城後再說吧.”
內山滿久知道八條房繁等人長途跋涉有些疲勞，就趕緊讓他們入城。
不一會兒，內山滿久就引著八條房繁、蘆野資豐、壬生周長、芳賀高定、多功長朝、鹽谷由綱、君島高胤等將進入了二之丸的大廣間中，並讓奉公人們為他們準備了晚膳。
“諸位請看，如今最上家正與大寶寺家於最上郡展開持續交鋒，雙方一進一退，陷入僵持，已有數月之久.”
內山滿久隨即令麾下奉公人取來了一張奧羽兩州的大地圖，並在上面一邊指著一邊為正在用膳的諸將講解局勢。
“那也就是說，最上軍已經完全退出了西置賜郡？”
芳賀高定倒是對此感到有些疑惑。
“非也，最上軍仍然留下了一部分在西置賜郡與村山郡的境目地帶，持續襲擾我方的城池兵砦，長尾彈正忠等我方諸將仍然不能放鬆，還需要時刻提防最上家和動向不明的伊達家，不然的話在下早就將三千軍勢撤回巖州了.”
內山滿久搖了搖頭後緩緩說道。
“看來，伊達左京大夫是不打算站在我軍一方了.”
八條房繁冷笑了一下後說道。
“近江守殿，那我軍是否要留下一部分在檜原一帶？萬一伊達家倒向最上家一方的話，也能確保會津四郡的安泰.”
這時，芳賀高定說出了自己的提議。
“不用，我已令相馬家、田村家出兵至伊達領的境目地帶，並且做好意圖攻入伊達領的準備.”
八條房繁早就想到了應對之策。
“此舉甚善，尤其是相馬家，在天文之亂中與如今的伊達左京大夫多次交鋒，雙方結怨頗深.”
內山滿久當即表示支援。
“掃部助，巖州諸將的兵力集結的怎麼樣了？”
八條房繁隨即詢問巖代一國的兵力情況。
“回兄長，巖州眾除去已經進駐西置賜郡協防的三千軍勢以外，已徵召六千軍勢於豬苗代城，隨時都能西進至若松城外.”
內山滿久如實將兵力狀況告知八條房繁。
“嗯，那就明天一早以巖州眾為先導役，出陣西置賜郡，與長尾彈正忠等將合流，並征討最上家.”
八條房繁當即做出了決定。
“遵命.”
不過，八條家出兵南出羽的動靜弄得實在是太大了，最上義守很快就偵知了八條軍即將北上進入南出羽的訊息。
於是，身在最上郡的最上義守就優選家中的驍勇之士齊集山形城，以確保自己的本據安全，並且派遣使者與大寶寺家進行停戰和談。
最上義守的防禦策略為結集精銳扼守治下的重鎮要地。
同時，他還傳檄各地國人領主、地頭武士進行節節抵抗，以拖延八條軍的進攻速度，耗疲八條軍的軍事資源，為長期堅守山形城做充足的準備，甚至為最後的大決戰和大反攻贏得足夠的時間。
不過，大寶寺家方面也只是表面上與最上家停戰談和，實際上並沒有將軍勢盡數撤回莊內三郡。
最上義守見狀也只能讓同族的清水義高繼續坐鎮最上郡，自己則是率其餘軍勢進入村山郡，準備抵禦八條軍的侵攻。
不僅如此，最上義守還將足利義輝所頒下的御教書送至大崎家、葛西家等陸奧諸大名，希望能得到這些武家名門的有力支援。
最後，真正願意冒著巨大風險出兵支援最上家的也就僅有同族的大崎家。
大崎家家督大崎義直本就是在天文之亂中堅定的站在伊達晴宗一方的大名，此次不光是有最上義守向他求援，伊達晴宗也暗中派人請求大崎家出兵救援最上家。
而大崎義直看在伊達晴宗在天文之亂中協助自己討取大崎義宣（伊達稙宗之子）的份上，還是點頭同意了，唇亡齒寒的道理他還是懂的。