元龜三年，五月。
正當島津義久、長宗我部元親、西園寺公廣、甘糟景持等南九州上杉軍諸將準備暫停對豐後一國腹地發起侵攻之際，鄰近島津家治下屋久島、種子島的琉球國發生突變。
琉球國王尚元王病逝，因為尚元的長子尚康（久米具志川王子朝通）並不是正妃所出，穆源徳（尚元之舅）、蔡朝器、毛龍吟等大部分琉球朝臣便擅自做主違背遺命擁立次子尚永繼位。
而且琉球國此舉還沒有得到大明的正式認可。
與琉球國王失之交臂的尚康感到非常不滿，但苦於實力弱小，並不能輕易改變尚永繼位的事實。
於是，尚康就暗中派人前往久米島、伊比屋兩地，將尚元王時期流放的大臣和為美、葛可昌二人救出，並以他們作為自己的使者，前往薩摩國，與琉球有貿易往來的島津家接觸，希望能透過以島津家為仲介，儘快安排自己與扶桑目前當權者會面一事。
然而，尚永在繼位以後，也不忘派遣天龍寺桃庵作為使者，前往薩摩國，告知島津家尚元王病逝以及自己繼位等事，希望島津家能繼續與琉球保持和平以及增大貿易的規模。
這時，留守在島津家本據鹿兒島城的是樺山善久（島津家庶流）。
樺山善久見琉球方面派來了兩波使者後，就感到非常棘手。
因為，如今掌握琉球一國大權的是尚永，雖然他還沒有獲得大明的正式冊封，但已經是實際上的琉球國王，並自稱為“代主（世主）”。
而尚康只是徒有尚元王遺命，但沒有順利繼位，更沒有獲得大部分朝臣的支援。
在經過反覆權衡後，樺山善久就做出了決定——將這個燙手山芋直接扔給了自己的主君島津義久，讓他來進行決斷。
但島津義久對此也是拿不準主意，畢竟他只是南九州的三國守護，不是掌握著對他國外交的徵夷大將軍。
可島津義久也不敢擅自做主，就只好等有著“副將軍”之稱的上杉將軍家大老八條景定抵達九州。
琉球國，是位於臺灣島和九州大隅諸島中間的庵美諸島、沖繩諸島上，由無數個大大小小的島嶼所組成。
最大的島嶼是沖繩島（也叫作琉球主島），其次是奄美。
在今天看來，琉球群島的地理位置非常重要。
不過，在古代的東亞，琉球群島似乎無足輕重，是個海中小國。
當年想要到達琉球群島，其實並不是一件容易的事情。
琉球群島的奄美大島距離扶桑九州島，只有四百餘里，到大明治下的杭州或者福州都有超過一千四百里。
這一路沒有其他的島嶼可以中途停靠，很容易遭到季風的影響，導致嚴重的海難事故。
從華夏大陸到琉球群島，比較合適的季節是夏季，可以藉助西南季風；從琉球到華夏大陸，則是秋季比較合適，有東北季風。
其他季節則不太合適，風向難以把握，經常出現船毀人亡的情況。
即便如此，到了明代，琉球同天朝的關係已經非常密切了。
1372年，明太祖朱元璋派使者向琉球群島釋出詔諭。
當時琉球分裂為三個小國，即山北國、中山國、山南國。
它們都曾派遣使者向大明朝貢，成為大明王朝的藩屬國。
其中，中山國實力最強，也是最先向大明進行朝貢的。
山南國、山北國對此也是不甘落後，十分積極。
琉球三國不但定期向大明朝貢，還派遣許多官方子弟來到大明學習先進的技術、文化等。
從一開始，明太祖朱元璋就將琉球定為不伐之國，並給與一系列的優惠政策。
琉球的特使進貢以後，往往會得到價值數倍物資的賞賜。
同時，琉球的特使得到一定數量商品的特惠貿易權力。
琉球特使以成本價購買一批大明的瓷器、茶葉等商品，還能以遠遠超出市面數倍甚至是十倍以上的價格，將自己或者他國的商品出售給大明。
如印尼的胡椒在大明市面上的售價一般是3兩銀子，而大明從琉球特使手中的收購價格則是30兩。
其實，這就是一種變相的賞賜。
因為，琉球的國土狹小，耕地面積較少，必須依靠對外貿易，才能維持自身的生存，對大明的貿易有很強的依賴。
更為誇張的是，琉球缺少先進的造船技術，也缺乏鐵礦資源，不能生產大型商船。
而洪武年間至永樂年間初期，琉球卻有至少三十艘大型船隻，可以長期用於對大明的貿易。
不用多說，這些船隻全部是大明賞賜給琉球的。
在琉球三國得到統一後，由於島上多為山地，並不適合發展農業，於是琉球人開始重點經營海上貿易，在1400年到1550年這一百餘年裡，可以說是琉球的黃金時代。
琉球王國不僅透過與大明的宗藩關係從中獲得大量的物資供應，還成為閉關鎖國的大明對外貿易的總代理。
將大明所出產的藥材、瓷器、絲綢、銅錢大量轉售到扶桑、朝鮮、暹羅、滿剌加、爪哇、占城等東亞各國，又向大明出售產自扶桑的白銀、漆器、刀劍、屏風、和扇等。
同時，琉球還經營著南洋貿易，被譽為萬國津樑。
琉球就從這樣的“轉口貿易”中富裕了起來。
之所以島津義久不敢輕易決斷是否承認尚永的代主之位以及是否為尚康提供庇護。
就是因為島津家在與琉球的貿易中獲利甚多，一旦眼下不經上杉將軍家的許可，擅自做出決定，導致上杉將軍家高層出兵討伐琉球，那麼島津家從此就失去了與琉球進行貿易的機會，財政收入將會頓時吃緊。
為了能繼續獨佔與琉球的貿易，島津義久還是打算將此事上報給即將登陸九州的八條景定。
當然，島津義久並沒有料到他的這個舉動會導致島津家從此失去了與琉球進行長期貿易的機會，更不會料到上杉將軍家會選擇在靜謐九州九國後迫不及待的發兵琉球。
元龜三年，五月末。
鑑於葡萄牙人戰船一直徘徊在豐後別府灣附近，景定就選擇了在北日向的務志賀登陸，並在北日向的高城設定本陣。
不久後，島津義久、長宗我部元親、西園寺公廣、甘糟景持等人紛紛趕來覲見。