1937年12月2日，江陰防線失守中國海軍主力第一艦隊和第二艦隊在中日江陰海戰中被全數擊沉，作為南京國民政府唯一一道拱衛京畿的水上屏障失守。
1937年12月10日日軍發起總攻，12月12日唐生智將軍下達突圍、撤退命令，中國軍隊的抵抗就此瓦解
日軍在華中方面軍司令官松進石根大將和第六師團中將師團長谷壽夫的指揮下進攻南京城，日軍原本打算在上海附近消滅中國軍隊的主力，從而迫使中國國民黨政府屈服。然而，日本上海派遣軍在淞滬戰場苦戰三個月，受到了慘重的損失，日本決策層在是否直接進攻南京的問題上產生了分歧。因為顧慮蘇聯在北方的軍事威脅，日軍參謀本部次長多田駿等人主張“不擴大”戰事。因此，11月7日東京將上海派遣軍與第10軍臨時編組為華中方面軍的時候，將方面軍的作戰區域限制在蘇州、嘉興一線（即“制令線”）以東。而日軍戰地指揮官卻強烈要求進攻南京：15日，柳川平助的第10軍無視參謀本部的命令決定趁中國軍隊潰退“獨斷敢行”地“全力向南京追擊”；22日，方面軍司令官松井石根鼓動參謀本部放棄“不擴大”方針，稱“為了使事變迅速解決，趁現在敵人的劣勢，必須攻佔南京”。11月下旬，日軍上海派遣軍和第10軍全面越過“制令線”，分別沿著太湖的南、北兩側開始向常州、湖州進攻。鑑於前線進展迅速的既成事實，24日東京大本營廢除了“制令線”，並在12月1日下達了攻佔南京的正式命令。
12日，日軍第6師團一部突入中華門但未能深入，其餘城垣陣地還在中國軍隊手中。負責防守中華門的第88師師長孫元良擅自帶部分部隊向下關逃跑，雖被第36師師長宋希濂勸阻返回，但已經造成城內混亂。下午，唐生智倉促召集師以上將領佈置撤退。按照撤退部署，除第36師掩護司令部和直屬部隊從下關渡江以外，其他部隊都要從正面突圍，但唐生智擔心屬於中央軍嫡系在突圍中損失太大，又口頭命令第87師、第88師、第74軍和教導總隊“如不能全部突圍，有輪渡時可過江”，這個前後矛盾的命令使中國軍隊的撤退更加混亂。會議結束後，只有屬於粵系的第66軍和第83軍在軍長葉肇和鄧龍光帶領下向正面突圍，在付出巨大代價後成功突破日軍包圍，第159師代師長羅策群戰死。其他部隊長官大多數沒有向下完整地傳達撤退部署，就各自拋下部隊前往江邊乘事先控制的船隻逃離。這些部隊聽說長官退往下關，以為江邊已經做好了撤退準備，於是放棄陣地湧向下關一帶。負責封鎖挹江門的第36師沒有接到允許部隊撤退的命令，和從城內退往下關的部隊發生衝突，很多人被打死或踩死。12日晚，唐生智與司令部成員乘坐事先保留的小火輪從下關煤炭港逃到江北，此後第74軍一部約5000人以及第36師也從煤炭港乘船過江，第88師一部和第156師在下關乘自己控制的木船過江。逃到下關的中國守軍已經失去建制，成為混亂的散兵，其中有些人自己扎筏過江，很多人淹死，南京徹底淪陷，所有日軍進入南京城之後，站好隊形。華中方面軍司令官松井石根大將騎著高頭大馬走過中華門進入南京，開始了長達六個星期的大屠殺。