百里奚是虞國人，在他三十多歲的時候，娶了個姓杜的當老婆。家裡面呢不富裕，很窮困。百里奚呢就想出門去外面的世界闖一闖，但是他又放心不下自己的妻子。
杜氏看出了他的心思，就對他說：“相公你是一個很有才幹的人，我聽說好男兒有志在於天下，怎麼可以因為家庭的緣故把你的抱負放棄了呢？為妻的沒有什麼本事，但是養活自己，照顧好家庭還是可以的。相公出外闖蕩就不用擔心家裡面了。”
百里奚聽了，心裡挺感動的，我百里奚哪裡來的福氣啊，能夠娶到這樣的好妻子。他呢就決定出去闖闖，看可以當個一官半職不。
杜氏把家裡唯一的一隻老母雞宰了，親自下廚給百里奚做了一頓好的，百里奚飽餐一頓就出門了。
他先後到了宋國、齊國等國家，那個時候你才幹再高，朝堂裡面沒有熟悉的人，朝廷也不知道，沒有人推薦，百里奚在這兩個地方都沒有得到錄用。
沒有資金來源，沒有吃的，很快在齊國的時候百里奚一下子陷進窮困潦倒的地步。只有靠沿路乞討，一邊看有沒有機會得到賞識。
在齊國的郅這個地方，一個叫蹇叔的人遇見了他，兩個人聊了一會兒，兩個人談得很投機，就有相見恨晚的意思。這個蹇叔也是個很厲害的人，後來成為了著名的政治家、軍事家。兩個人談得來越來越興奮，互相認為是知己，兩個人在那裡結拜為兄弟，蹇叔大一歲，是哥哥，百里奚當了弟弟。
在郅地安頓期間，百里奚因為是農家出生，主要就是幫人養牛，這樣來獲得一些報酬，在生活上能逐漸過得起去了。平常的生活，枯燥的日子怎麼可以安頓得下百里奚那顆躁動的心啊。
於是他就去了周天子哪兒，天子問他有什麼能力，因為他會養牛，周朝的子頹就想把百里奚當做自己的家臣。一個有才幹的人，拿來作為家臣，覺得沒有什麼出息，呆了一會兒百里奚又離開了。
離開了家鄉那麼久，也沒有什麼成就，百里奚就想回虞國去。蹇叔說：“我呢在虞國有一個好朋友叫宮之奇，在朝廷也算是個人物，我給他說說，可以向虞君推薦你，到虞國做官沒有問題。”
蹇叔就帶著百里奚到了虞國，百里奚先回家，結果因為家庭貧困，百里奚的夫人一家也流離失所，不知道去哪裡了。
在虞國見到了宮之奇，在宮之奇的推薦下，虞公拜百里奚為中大夫。君臣相見結束後回到寓所，蹇叔對百里奚說：“我看虞公這個人，太過於普通，沒有自己的主見。並不是一個值得託付的主人。”百里奚說：“我都這麼困難了，就像魚兒在陸地上炙烤。現在能夠得到虞公的賞識，我還有什麼奢望的呢。”蹇叔勸了勸，見百里奚已經做了決定，也不好說什麼，一個人就走了。
等到虞、虢二國被滅掉後，百里奚說：“我已經算是個不夠聰明的人了，但是還是至少做個忠臣吧。”他就一直跟著虞公。
今天，秦國來提親，晉獻公聽了舟之僑的建議，就要百里奚去當送親的使者。
百里奚哪裡願意去送親啊，他嘆了口氣說：“我是一個胸有抱負的人，沒有遇見開明的君主，不能施展自己的志向。現在我老了，還叫我去送親，真是侮辱人啊。”
在送親的半路上，瞧了個機會，百里奚一溜煙兒就跑了。
他跑到宋國，結果道路不夠通暢，他就向楚國跑去，在楚國的宛城城外，被城外的獵人抓到了，獵人們以為他是奸細，就把他綁了起來，他急了，分辯說：“我是虞國人，我們國家被晉國滅掉了，我逃跑到了這裡，不是奸細啊。”那些獵人看他也不象說謊，就問他：“你不是奸細，那麼會做什麼呢？”百里奚說：“我會養牛。”獵人們就留下他在農村餵牛。
百里奚呢確實養牛有一手，在他的精心飼養下，那些牛兒被他養得膘肥體厚。獵人們說：“你這個人還真有點本事呢。”大家就把他推薦給楚王。楚王也挺感興趣地，就問百里奚：“先生啊，這個養牛有什麼訣竅沒有呢？”
百里奚說：“這個養牛啊，還是需要了解牛的需要，要做到人和牛的共通性。自己也要用心，把牛當成自己的夥伴。這樣的話，牛就養得肥了。”楚王聽了，哈哈大笑，：“你這個和養馬是一個道理啊。”楚王就讓百里奚做了圉人，圉人就是養馬的官員。不要小看這個官職，古時候，馬匹對國家太重要了。以前秦國的祖先對周王室有功，封在西邊，主要工作就是給周王室養馬。後來，秦國一天天壯大起來。小說《西遊記》裡面孫悟空在天空封的官職叫弼馬溫，這個也是養馬的。百里奚接受了這個官職，就在南海那兒養馬。
再說晉國的送親隊伍到了秦國，秦穆公見送親的名單裡面有百里奚的名字，但是卻沒有看到這個人，就問這個人怎麼不見了呢。公子縶說：“這個人呢以前是虞國的臣子，估計是半路上跑了。”秦穆公又問：“百里奚這個人怎麼樣呢？”大臣公孫枝說：“這個人不一般，挺有才能的。”於是他就把百里奚在虞國對待虞國國君如何如何講了一遍，說知道虞公不聽諫言，他不去諫言，這是百里奚的智慧。虞國滅亡了，他還是一直跟著虞公，不當晉國的臣子，這個是百里奚的忠誠。這個人是有經略世事的大才能，只是沒有遇到名主罷了。
秦穆公聽了，來了興趣，就問：“怎麼樣才可以得到這個人呢？”公孫枝說：“我聽說百里奚的妻子流亡在楚國，可以去尋訪她。至於百里奚，楚王肯定知道他是有才的人，一定會任用他。我們只能採取因為百里奚是送親人，半路逃走，我們用重金向楚王贖取的方式。這樣楚王也放不下面子，一般來說就會送還給我們了。”
秦穆公聽了，按照公孫枝的計策，派人拿了五張羊皮去見楚王，說：“我們國家有一個低賤的臣子叫百里奚的，逃跑到了楚國上國，我們的君上要處罰這個逃跑的臣子。現在呢，向上國進獻五張羊皮，懇請楚王把他交回給我們，那麼秦國萬分感激。”
楚王擔心不放的話，會惹秦國不高興，影響兩國關係就不好了。就命令東海人把百里奚綁了，裝在籠子裡交給秦國使者。
百里奚和東海人處得不錯，東海人接到任務，以為秦人會殺了他，就在那裡落淚。百里奚笑著說：“大家不要擔心，我聽說秦王是一個有志向的君主，他怎麼會因為一個送親的人跑了，卻急於去抓回來呢，一定是想任用這個人。我這一去，大的可能是富貴來了。”東海人聽了，心裡面就好過了一點。於是就送百里奚上路。
將要到達秦國地界的時候，秦國給了百里奚很大的禮儀，秦穆公特意派了公孫枝來接，從籠子裡把百里奚就放了出來。
秦穆公問百里奚：“先生今年多大年紀了啊？”百里奚說：“七十歲了。”
秦穆公聽了嘆口氣說：“可惜先生年齡大了。”
百里奚說：“如果叫百里奚去追逐野兔，射殺飛鳥，確實老了。但是叫百里奚談論國家大事，為君上出謀劃策，還很年輕。當年姜子牙八十歲了還在渭水釣魚，文王因為他的才能拜他為尚父，後來就有了周王室的天下。今天臣下遇見君上，比姜子牙還早了十年呢。”
秦穆公聽了，心裡一陣激動，說得有道理嘛，就決定向他問一問今後的決策，秦穆公說：“我們秦國，離山東諸國較遠，沒有辦法和其他國家結盟，我們兩邊又有戎族、狄族的威脅，先生教一教寡人，有什麼辦法讓國家強盛呢。”
百里奚說：“我呢，是一個亡了國的人，君上還這麼看得起臣下。我一定報答君上的恩情。”他繼續說：“秦國現在所處的這個地方，是文王、武王的龍興之地，地勢高山峻嶺，犬牙交錯，而平原象一條長蛇蜿蜒，周王室把這樣的好地方給了秦國，是上天的眷顧。周邊與戎、狄長期共存，養出了一支善於作戰的大軍，軍隊強盛不用說得。沒有與其他國家會盟，國家的凝聚力就強。西邊的戎族，可以多加優撫，恩威並用，那麼戎族的兵民都可以為秦國所用。然後秦國又佔據了山川的優勢，守住關口，外面進不來。等待時機，待天下有變，再進兵東邊。那個時候進退都是君上說了算，那麼天下就可以定了。”
這麼一段話，把秦穆公說得心花怒放。兩個人一連談了三天，談得來很是高興。
秦穆公就拜百里奚為上卿，主理國政。秦國人因為百里奚曾經在楚國養過牛，秦穆公用五張羊皮把他贖回，就稱呼他為：“五羖大夫”。
畢竟不知百里奚在秦功成如何，請看下回分解。