儘管有著山川氏重、水谷勝俊等國人領主的支援，梁田晴助仍然處於劣勢。
因為梁田領周邊的的高城胤吉、豐島賴明、多賀谷政經、太田資正、長尾當長、佐野豐綱等有力國人領主皆對此保持中立。
而就在宇佐美定滿準備聯同齋木尚重、內山滿久、松木秀朝、松木秀定、上條景義、蘆野資豐、穴澤定長、那須資家等下野、北下總諸將包圍關宿城之時，卻獲知了一個壞訊息——小田城城主小田氏治聯合下館城城主水谷勝俊向下妻城、真壁城等仍隸屬於上杉家的國人領主交戰。
如此一來，宇佐美定滿只能放棄繼續對關宿城用兵。
為了不讓小田氏治、水谷勝俊等人攻入下野和下總，他便只好讓齋木尚重率多功長朝、益子勝宗、芳賀高定、皆川俊宗等部三千餘軍勢攻打水谷勝俊的本據下館城，迫使小田氏治、水谷勝俊等人停止攻打下妻城。
宇佐美定滿則是率軍稍稍後退，準備撤入關宿城西北方的山王山城，準備引誘關宿城內的守軍出城追擊。
固守在關宿城內的梁田晴助、小山高朝、結城政勝等人見八條軍後撤，馬上出城尾隨追擊，企圖一舉殲滅這支來犯的八條軍。
宇佐美定滿逐步放緩撤退的速度，並在江川原一帶嚴陣以待。
以本部軍勢佈置在最前沿，並告誡所有參陣將士：“後退者，立斬不饒！”
這時，小山高朝、結城政勝等人果然率兩千餘軍勢在渡過江戶川以後向佈置在最前沿的宇佐美定滿部發起了猛攻。
而在此危急時刻，佈置在宇佐美定滿部兩翼的上條景義、穴澤定長各率麾下軍勢從兩翼衝出，反而將梁田軍包抄。
在混戰中，八條軍上下無不奮力揮舞著手中的打刀、薙刀、長槍等武器，一時之間勢不可擋。
小山高朝、結城政勝等人見勢不妙，立即調轉馬頭，向關宿城逃去。
風水輪流轉，這下就輪到八條軍展開追擊了。
隨著八條軍各部爭出奮擊，梁田軍大敗潰散。
八條軍一路追趕至江戶川，梁田軍走投無路者，跳入江戶川溺斃的不可勝數。
經此一役，梁田軍被討取者達一千人，而領軍的小山高朝、結城政勝等人僅以身免。
由於關宿城被梁田家長期經營，城池較為堅固，易守難攻，一時還無法強攻。
宇佐美定滿只好在中戶、金岡、吉羽等關宿城周邊地區築城，以此來切斷關宿城與外界的所有聯絡。
梁田晴助由於出師不利，立即派人向守谷城城主相馬整胤、染谷城城主染谷民部等人求援。
先前，下總相馬家由於相馬整胤與其弟高井直將交惡之後，無力彈壓，只好藉助梁田晴助的力量才能整合家中，此後下總相馬家從屬於梁田家。
故而，在梁田晴助有難之際，相馬整胤便無法坐視不管，只好率一千餘軍勢前來救援。
雖然相馬整胤所部的兵力不及宇佐美定滿，只有一千餘人，但是其攻勢卻非常迅猛，很快就擊敗了駐守在金岡砦的那須資家，與染谷民部等人合流。
按照宇佐美定滿的設想，八條軍沿著江戶城、利根川附近的吉羽、金岡、中戶呈三點一線佈防，既能在這三點阻遏梁田晴助的外援，又可以這三點切斷關宿城對外的一切聯絡。
但是，他這次失算了。
相馬整胤並沒有直接沿著江戶川一路北上，而是繞路抵達了金岡砦，並且於深夜發起猛攻，一舉將金岡砦攻落，討取了自守將那須資家以下三百餘人。
天文二十年，三月十日。
梁田軍才攻落金岡砦後不久，就打算趁著大勝之餘威來擊敗八條軍。
於是，梁田晴助決定孤注一擲，投入了關宿城中所有的兵力，聯同相馬整胤、染谷民部等部一千五百餘軍勢，總計四千餘軍勢在江戶川搭建浮橋，攻向了山王山城的八條軍本陣。
宇佐美定滿見梁田軍還在搭建浮橋，便向身旁參陣諸將說道：“梁田中務大輔此人輕佻浮躁，又狂妄自大，我軍一戰便能將其生擒。
今天正是諸將報效主公的時候，一律不許使用弓矢、鐵炮，全軍與梁田軍展開近戰，老夫還是那句話——後退者，立斬不饒！”
“遵命！”
隨後，諸將便離開了本陣，前往各自軍中開始戰前部署。
作為總大將的宇佐美定滿卻一反常態，直接集中麾下所有的騎馬武士，朝著尚未集結整隊的梁田軍發起了突襲。
八條軍上下皆奮勇上陣，打得才渡過江戶川不久的梁田軍措不及防，屍橫遍野，場面異常慘烈。
就連小山高朝、結城政勝、相馬整胤、染谷民部等隸屬於梁田家的武將也先後在亂軍之中被八條軍所討取。
此戰之後，梁田軍折損大半，梁田晴助見自己力不能敵，只好率殘部匆忙撤出戰場，向關宿城而逃。
但是，梁田晴助在逃亡的過程中卻遭到了內山滿久、穴澤定長等人的迎頭痛擊，自梁田氏朝（梁田晴助之弟）、梁田助綱（梁田晴助之弟）、梁田助清（梁田晴助之弟）等一門親族以下五百餘人被八條軍所討取。
而梁田晴助和其子梁田持助則是靠著幾十名馬廻眾的拼死護衛才僥倖免於一死，逃回了關宿城內。
當時，由於春季雪水融化，江戶川的水位上升，即便梁田軍躲得過八條軍的追擊，也躲不過落水溺斃，又折損了不少。
以至於梁田晴助和梁田持助逃回關宿城後，身邊僅剩下十餘人。
雖然宇佐美定滿獲得大勝，但是他卻非常清醒，認為關宿城守衛森嚴，不宜強攻。
可佐野豐綱、長尾當長、蘆野資豐等下野諸將卻急於立功，都主張趁勝攻打關宿城，還向遠在若松城的八條景定上書，宣稱總大將宇佐美定滿膽怯不敢攻城。
由於梁田晴助屢戰屢敗，兵敗地失。
關宿城內的守將山崎彈正、忠植野主計助等人心生叛意，與城外的佐野豐綱、長尾當長、蘆野資豐等人約為內應。
佐野豐綱、長尾當長、蘆野資豐等人便不通知總大將宇佐美定滿，就在深夜渡過江戶川攻打關宿城，不料卻遭到了梁田持助奮力據守，佐野豐綱、長尾當長、蘆野資豐等人久攻不克，折損了五百餘人後敗退。
而內通八條軍的山崎彈正、忠植野主計助等人，也被梁田持助下令誅殺，以正視聽。