對於未向北條氏低頭的關東各方勢力來說，他們寧願向上杉政虎這一外來者低頭以確保自己不被北條氏吞併。
此次，太田資正也順便隨上杉政虎、八條景定一同南下討伐北條家，還主動要求擔任大軍的先導役。
可是他的長子太田氏資卻還在小田原城作為人質。
對此景定很為太田氏資的安危而擔憂，專門就此事諮詢太田資正的意見。
太田資正倒是對此並不在意：“在下先前追隨伊勢家攻伐不願臣服伊勢家的坂東諸將，甚至前不久還攻打佐野家，按理應為死罪。
越後屋形殿、巖州屋形殿能盡釋前嫌，如今還能委以重任，此大恩大德堪比再生父母。
當時在下就對天發誓，要以死報效上杉家。
此次出陣相州，在下正當作為先驅。
如果犬子源五郎因為此戰而被他國之兇徒伊勢家所害，那是他命桀福薄，在下不會以私害義.”
景定聽完太田資正的話後不禁嘆息良久：“烈士殉節，我今天算是見到了.”
不過，太田資正也不是沒有任何要求的，他隨後就向八條景定提出：“武州、相州本為扇谷上杉家之領國，河越一戰之後，扇谷上杉家斷絕家名，還望巖州屋形殿能向越後屋形殿、山內殿進言恢復扇谷上杉家家名.”
“太田美濃守之請求在下會向越後屋形殿、山內殿進言.”
由於大敵當前，聯軍還需要像太田資正這樣熟知武藏、相模等國地理的武將用命，景定就只好暫時答應下來，但他卻並不打算之後恢復扇谷上杉家的家名。
七月三十日，北條氏政暗中將起請文送給巖付城城主太田資正，希望太田資正能對新任鎌倉公方（關東公方）足利賴康（吉良賴康）盡“御忠節”，並且看在北條氏康之女同太田資正嫡子太田氏資“骨肉取結”的份上，重新回到北條家一方來。
北條氏政為此還表示，太田資正只要倒向北條家一方，那麼自己將仿照保元之亂時源義朝的先例，向京都的三好長慶和松永久秀申請授予太田資正相伴眾的家格。
但是太田資正仍然是不為所動，直接將北條氏政所寫的起請文和信使送到八條景定的面前。
在他看來自己本就不是北條家的家臣，舊主上杉朝定還被北條家所害，這弒主之仇無論如何都得報。
然而形勢並沒有朝著對北條家有利的方向發展。
就在聯軍浩浩蕩蕩南下的同時，八條房繁率芳賀高定、君島高胤、多功長朝、鹽谷由綱等宇都宮家重臣們趁著上杉軍在大勝北條軍之際，在下野不斷大肆攻城略地，接連攻落壬生家所控制的二條城、細井城、平川城、富張城、布袋岡城、真名子城等眾多城池兵砦。
而壬生綱雄此時卻根本無力抵禦上杉軍的侵攻，更不要說為北條家切斷上杉軍的糧道了。
而此時的壬生家，並非所有人都想繼續站在北條家一方，其中鹿沼城城主壬生周長（壬生綱房之弟）就長期與宇都宮家重臣芳賀高定交好。
在芳賀高定的調略下，壬生周長見北條家和壬生家已現頹勢，甚至到了瀕臨絕境的地步，早晚必然敗亡。
為了不讓壬生家家名斷絕，壬生周長決定重返宇都宮家，站在上杉家一方。
於是，壬生周長便在上杉軍還沒兵臨城下的時候，就令家臣神山左京亮立即將鹿沼城內的壬生綱雄派來協防的家臣豐田信久、竹間源五等人暗殺，之後就連人帶城投降了上杉軍。
西方城城主西方綱朝見守城無望，也學著壬生周長那樣，放棄抵抗，主動開城投降了上杉軍。
不久之後，堅守羽生田城的守將之一合羽吉房（壬生家四天王之一，神社奉行）見原壬生領的各處城池兵砦紛紛改姓了上杉，為了不讓壬生領內的神社遭到上杉軍破壞，於是就率大部分城兵攻殺不肯開城投降的城主藤倉勘齋，舉城投降了上杉軍。
壬生綱雄突然發覺自己若是再不出戰，繼續坐等上杉軍逐一掃清宇都宮城外圍的所有支城兵砦的話，此戰必敗無疑。
於是他就集中三千餘軍勢，意圖趁著上杉軍立足未穩之際，奪回重鎮羽生田城。
可這三千餘壬生軍多半是壬生綱雄臨時徵召來的農兵、浪人、山伏等，戰力本就參差不齊，裝備也不齊全，而且在失去外援的情況下士氣極為低落。
相比之下，八條房繁所率的上杉軍大部分是有著優良訓練、裝備齊全、頑強意志的驍勇之士。
也就在壬生綱雄率軍途徑幕田一帶時，竟然遭遇了正在朝著宇都宮城行進的五千餘上杉軍。
這下兩郡相遇，一場血戰在所難免。
壬生綱雄就只好硬著頭皮與上杉軍交戰了。
還沒等八條房繁所統轄的左控鶴軍出馬，芳賀高定、君島高胤、多功長朝、鹽谷由綱等宇都宮家重臣們仗著身後有左控鶴軍的支援，就立即躍馬揚鞭率本部軍勢高聲呼喊著衝入壬生軍的陣型之中，宛如神兵天降一般。
在八條房繁的配合之下，上杉軍各部無不奮勇殺敵，殺得壬生軍是丟盔棄甲、屍橫遍野。
經此一役，壬生軍折損過半，上杉軍還在亂軍之中先後討取了福田對馬守、三上大膳亮、大垣隱岐守等諸多壬生家的重臣，壬生綱雄更是僅以身免逃回宇都宮城。
八條房繁在大勝過後還率軍長驅直入，連續掃平宇都宮城外圍所有支城兵砦，並順勢包圍了宇都宮城。
壬生家則是分崩離析，各地的殘餘守軍紛紛潰散逃離。
正所謂牆倒眾人推，鼓破萬人捶。
宇都宮城守將之一的大門資長（壬生綱房、壬生周長之弟）見上杉軍兵強馬壯，壬生家難以匹敵，便打算背棄壬生綱雄。
隨即，大門資長就帶著部分城兵攻入本丸，打算以壬生綱雄的首級來保住自己和部分城兵的生命。
由於壬生綱雄平時無恩無德、勞師喪眾，到了危難之際，甚至都沒多少人願意為他繼續賣命了。
大門資長很快就率眾擊潰壬生綱雄的馬廻眾，進入本丸的大廣間裡，先後斬下了壬生綱雄和其弟座禪院昌膳的腦袋。
隨後，大門資長就帶著壬生綱雄和座禪院昌膳的首級開城迎接上杉軍進入。
從此，下野一國除了足利長尾家領有的足利郡和梁田郡、佐野家領有的安蘇郡以外，那須郡、鹽谷郡、芳賀郡、河內郡、都賀郡等地皆盡入八條景定之手，使得八條景定成為名副其實的下野守護。