景定在進入高麗寺山的聯軍本陣之後，便立即與上杉政虎進行密談。
“若是小田原城的伊勢家兇徒不能突圍而走，必將被我軍俘獲。
但是他們突破了包圍，那麼必然會再次引來今川·武田聯軍，屆時我軍的精銳就無法繼續留在此處了，勝負的關鍵就在於此。
若是我方舉辦宴會慶祝足柄大捷，敵軍必然會趁機發起突圍，我等必須要謹慎防備才行.”
景定非常擔心北條軍趁著聯軍不備之際發起突襲，畢竟河越之戰才過去沒多長時間，那可是前車之鑑。
“義兄放心，距離小田原城最近的守軍已經換成了中條越前守、色部修理亮、加地安芸守等越後諸將，他們比新附我方的坂東諸將要可靠的多.”
上杉政虎早就發覺新附不久的關東諸將不太可靠，還不如安排麾下的越後諸將去駐守在第一線。
“小心駛得萬年船，麻雀無處可逃之時，尚且還會啄人，更何況是一支軍勢呢？”
常言道，兔子急了還咬人。
景定此時此刻最擔心的就是北條軍獸困則噬。
“義兄倒是不必為此擔憂，裡見家旗下的房總水軍眾早已完全封鎖了沿海一帶，伊勢家根本無法獲取任何物資，玉繩城、三崎城等小田原城的重要支城更是被我軍圍困已久.”
政虎倒是絲毫不擔心北條家能扭轉戰局。
“還是儘早結束坂東征伐，聯軍各部皆歸心似箭，若是戰事遷延日久的話，可能對我方極為不利.”
若不是先前在江戶城、津久井城等北條家治下的重鎮要地繳獲大量糧草輜重，景定甚至還得解決聯軍的後勤補給這個巨大難題。
“眼下今川家、武田家已先後撤軍返回，伊勢家如今已經徹底失去了外援，而我軍也完全形成了合圍之勢，是時候該結束這次曠日持久的戰事了.”
政虎此時也覺得不能繼續拖延下去了。
“不如這幾天先準備攻城器械，只要待小田原城落城之後，其餘支城必然無法繼續堅持下去.”
景定覺得還得擒賊先擒王。
“恩，義兄說得有理。
如今伊勢家旗下諸將降者不斷，可見其上下離心.”
政虎點了點頭道。
“我軍仍然要密切留意敵軍動向，萬萬不可大意.”
景定可不想走山內上杉家、扇谷上杉家的老路。
“義兄最近辛苦了，還是先慶祝一番吧。
坂東諸將紛紛提議，憲政公、藤氏公也從特地河越城趕來此處，義兄可不能駁了他們的面子啊.”
政虎倒是打算先為景定慶祝足柄之戰的勝利。
景定見推脫不掉後也只能前往參加宴席，既然政虎都安排了家中重臣在第一線駐守，理應不會出什麼差錯才對。
另一方面，北條幻庵很快集中了小田原城內還保持著相當戰力的三千軍勢，其中一部分還是北條家的御馬廻眾。
他將三千軍勢分成三隊，分別由家中重臣多目元忠（七手御家老眾之家、御由緒家）、荒川豐前守（七手御家老眾之家、御由緒家）、大道寺周勝（三宿老家）率領，目標只有一個——聯軍本陣所在地高麗寺山。
而北條幻庵自己則是組織一隊五百餘人的農兵突襲小田原城北部的幻庵館，來吸引聯軍的注意力，為多目元忠、荒川豐前守、大道寺周勝爭取時間。
高麗寺山距離小田原城足足有一百餘里，途中還要渡過劍澤川、中村川、葛川等大大小小的河流，而且這還是最短的一條路線。
若是北條軍選擇繞行的話還需要花費更多的時間，特別是在海路完全被裡見家旗下的房總水軍眾封鎖的情況下。
正如北條幻庵所願，聯軍各部皆放鬆了警惕之心，認為北條軍只會龜縮在小田原城內，不敢出擊。
就連駐守在第一線的中條藤資、色部勝長、加地春綱等部的足輕、武士皆偷偷摸摸的從附近村落弄來了一些酒，也開始舉辦宴會，喝得大醉不醒。
天文十九年，十一月一日，深夜。
北條幻庵所部的五百餘軍勢出城後，迅速渡過山王川，朝著駐守在幻庵館的加地春綱所部發起了突襲，一面縱火，一面呼喊，導致幻庵館內外睡意正酣的上杉軍一片混亂，進退失據，狼狽不堪。
然而，與加地春綱部形成鮮明對比的就是駐守在幻庵館東面不遠處玉寶寺的穴澤新右兵衛尉。
由於八條春綱、八條憲繁等八條家的重臣皆去參加八條景定的慶功宴，故而穴澤新右兵衛尉、穴澤彥三郎等八條家足輕眾由於身份較低就只好留守在玉寶寺一帶。
不過，穴澤新右兵衛尉倒是有個習慣，那就是出陣在外他都常常穿著鎧甲，佩刀也一直放在身旁。
正因為這樣，穴澤新右兵衛尉也是聯軍各部之中最快起身的人。
在友軍慌亂不斷逃往玉寶寺的同時，只有穴澤新右兵衛尉面不改色，並且大聲安撫眾人：“不過是敵軍的小偷小摸罷了，有什麼大驚小怪的！”
隨後，穴澤新右兵衛尉就抽出腰間的打刀，組織麾下一百餘名足輕，與來犯的北條軍展開近戰。
由於北條軍是渡過山王川而來，戰馬、鎧甲、武器之類的所有物品全是潮溼的，很快就被反應過來的上杉軍當成目標集中攻擊。
原先敗退的加地春綱所部軍勢也在加地春綱的收攏之下，重新恢復了一定戰力，並且迂迴至北條軍的側翼與穴澤新右兵衛尉部展開夾擊。
很快，上杉軍就仗著人多勢眾將北條幻庵所率的五百餘軍勢團團包圍起來。
北條幻庵雖然還想做困獸之鬥，但是卻被佔據絕對兵力優勢的上杉軍打得七零八落，所剩無幾。
僅剩下來的北條軍更是爭先恐後的朝著小田原城逃跑，完全喪失了戰意。
北條幻庵認為自己的計策並沒有達到預期，已經失敗。
他萬萬沒有想到上杉軍竟然能快速反應過來並組織兵力抵禦突襲，覺得北條家的敗亡已經不可避免。
於是，北條幻庵感到無顏面對北條氏康、北條氏政父子，就趁著夜色，一人一騎逃至坊所山谷之中切腹自盡，結束了自己的生命。
而北條幻庵並不知曉的是，駐守在河村城、押切城、鴨澤城等地的中條藤資、色部勝長、安田長秀等將紛紛率軍前去救援遭到突襲的加地春綱，導致聯軍的包圍圈呈現了一個巨大的缺口。
可另一路的多目元忠、荒川豐前守、大道寺周勝三人所率的三千軍勢，趁著北條幻庵對幻庵館的上杉軍發起突襲的間隙，順利突破聯軍所設下的重重阻礙，不斷迫近聯軍本陣所在地的高麗寺山。