其中，北條軍的多目元忠部集中了北條家中的全部騎馬武士，在一千人的軍勢裡騎馬武士就達到了四百餘人，而且還配置了兩百挺鐵炮，他們都心無牽掛的投入人生中最後的大戰。
隨著多目元忠的振臂一呼，北條軍的騎馬武士們率先攻至高麗寺山南面的王城山城，並不打算等大道寺周勝和荒川豐前守兩部抵達後再發起攻擊。
而守備在王城山城的則是八條家筆頭家老八條春綱，他在由於年事已高，不能過度飲酒便中途離開了宴會，返回王城山城的刈羽眾駐地。
八條春綱前腳才進入王城山城的本丸，後腳就聽到城外鐵炮聲、喊殺聲此起彼伏。
然而，此時的上杉軍各部都處於驚慌失措的狀態，不少人皆缺乏鬥志。
面對北條軍如同潮水般的攻勢，幾乎沒有還手之力，只能四處奔跑，自相踐踏。
八條春綱見狀，連鎧甲都來不及穿戴，就向慌亂的上杉軍足輕、武士大聲呼喊道：“豈有太平無事之時食君俸祿，危急關頭卻不拼命之理？！”
之後，八條春綱就急忙率刈羽眾的兩百餘人前去二之丸阻擊來犯的北條軍。
與此同時，還在高麗寺山本陣裡參加宴會的八條景定立即反應過來，他最擔心的事情還是發生了。
“近江守、內山掃部助，你二人立即率左控鶴軍的步騎前去支援王城山城的我軍，決不能讓伊勢軍突破！”
景定眼下只能先調動駐守在高麗寺山上的左控鶴軍，其餘各部一時半會兒還真來不及調動。
“遵命，臣等絕不會放伊勢軍一兵一卒進入高麗寺山！”
八條房繁和內山滿久兄弟二人立即跑出了本陣。
本陣內的關東諸將則是人心惶惶，若不是上杉政虎和八條景定在，恐怕他們都想著一走了之。
“彌太郎，你立即率虎捷軍前去住吉城，以防伊勢軍聲東擊西.”
上杉政虎瞬間想到了高麗寺山北面的住吉城，若是讓北條軍奪取的話聯軍本陣將會遭到南北夾擊，在場的關東諸將甚至有可能會被北條軍一鍋端了。
由於多目元忠統轄的軍勢裡近半數是北條家的御馬廻眾，有著不弱於八條軍的戰力，兩軍很快陷入了混戰，一時之間不分伯仲。
就在多目元忠與八條春綱所部陷入鏖戰的同時，八條房繁、內山滿久急忙率左控鶴軍的一千餘步卒和兩百名騎馬武士趕來。
並且內山滿久以左控鶴軍兩百名騎馬武士在數倍於己方的敵軍陣中展開反覆突擊，意圖將這支北條軍衝散，從而達到分割包圍的目的。
漸漸的，隨著時間的推移，北條軍由於長時間作戰和行軍而疲憊不堪，士氣也開始低落。
而多目元忠後方的大道寺周勝和荒川豐前守所部全部是由徒步武士和足輕組成，在行軍途中就與多目元忠拉開了一段距離。
很快，多目元忠部就陷入了腹背受敵的境地，再也無力支撐，漸漸陷入混亂。
此時，多目元忠已經身受多處槍傷，背上還中了三箭，渾身是血，雖然都不是致命傷害，但已經嚴重消耗了他的體力，再也無法再騎馬指揮作戰。
於是，多目元忠見大道寺周勝和荒川豐前守兩部還未抵達戰場後，只好率領殘部退入南部沿海的的妙輪寺進行休整，並且拒寺而守。
在妙輪寺裡的多目元忠，由於傷痛和疲勞已經有些甚至模糊。
他用盡最後的力氣遙望巍巍聳立的小田原城，一時間，年輕的長子左近、去世的父親元興、失約的兩名同僚······許多的回憶湧上心頭，不由得長嘆一聲······八條房繁、內山滿久二人趁著北條軍正人困馬乏之際，率軍朝著妙輪寺發起了猛攻。
還不到半個時辰，八條軍就攻破了小小的妙輪寺，將北條軍自多目元忠以下兩百餘人盡數討取。
等到大道寺周勝和荒川豐前守兩部才渡過不動川，就迎面遇上了多目元忠部的潰兵，以及發現遍地的屍骸。
北條軍上下皆領教過、聽說過上杉軍的厲害，瞬間這兩千北條軍就完全喪失了戰意。
還不等大道寺周勝和荒川豐前守二人下令，他們就自發的掉頭渡河了。
大道寺周勝和荒川豐前守二人在無法制止麾下軍勢之後，也只好放棄了前去突襲聯軍本陣的計劃。
之後，八條房繁和內山滿久在殲滅多目元忠的殘部之後並不打算就此放過這支北條軍，當即用老戰術——以騎馬武士阻斷其退路，步卒追擊於後。
而此時的北條軍正在渡河，在半渡之際八條軍就從後方發起了突襲，北條軍此時毫無招架之力。
不是溺死的，就是被討取，兩千人的北條軍最後僅剩下不足十餘人逃回小田原城。
就當八條房繁和內山滿久打算與八條春綱一同趁勝攻至小田原城下之時，他們卻在走進王城山城的二之丸後發現八條春綱由於沒有穿戴鎧甲，在混戰時胸口被鐵炮彈丸擊中了，而且還血流不止。
“日向守殿，既然受傷了為何不後撤醫治？！”
內山滿久看著被人抬著的八條春綱後感到心痛萬分。
“老夫若是後撤了······誰來抵禦敵軍？等你們來······恐怕敵軍都要攻至本陣了······”八條春綱有氣無力的說著。
“日向守，如今小田原城即將陷落，你可要撐住啊！”
八條房繁這時走到八條春綱身旁，握住了他那冰冷的手說道。
“你們還是······儘快去追擊漏網之魚吧······老夫命硬的很······就連長尾信濃守都走在了老夫前面······”八條春綱強忍著劇痛，還擠出了一個微笑。
“日向守，你一定要等我們回來.”
八條房繁和內山滿久隨即離開了王城山城的二之丸，騎上戰馬，向小田原城方向快速行軍。
景定在得知八條春綱身受重傷後立即趕到王城山城，並且命聯軍中的多名醫師輪番醫治。
“啟稟巖州宰相殿，八條日向守殿畢竟年事已高，而且在受傷之後仍然在戰場上廝殺，已經失血過多，小人實在是無力迴天了······”還沒等這名醫師說完，八條景定就一把揪住了他的衣領。
“日向守可是本家的肱骨之臣，本家決不能失去他，你們其餘人也是這個說法嗎？！”
景定憤怒的說道。
“主公······不要怪罪他們了······是老臣沒有福分安享晚年罷了······”這時，八條春綱用著自己所剩不多的力氣斷斷續續的說著。
“日向守，你一定要堅持到本家攻落小田原城啊！”
景定放下了那名醫師，走到了八條春綱面前緊握住八條春綱那乾癟而又冰冷的手。
“主公······一座小田原城不算什麼······老臣只希望主公能儘早上洛······使天下靜謐······”八條春綱話還沒說完，就閉上了雙眼再也沒有睜開。
“日向守，你放心，本家在有生之年必然會率軍上洛，使天下靜謐的.”
景定說完便回頭遙望小田原城，他決定強攻破城，再也不準備等困守在城內的北條氏康、北條氏政父子主動開城投降了。