也就在八條景定下令讃岐、阿波、攝津、丹波、紀伊、河內、和泉、大和等國諸將開始徵召軍勢、調集糧草之際，大和貝吹山城城主長尾為重、大和郡山城城主直江景綱等人傳來了一則壞訊息——大和守護代、信貴山城城主松永久秀於居城信貴山城舉旗謀反。
原本，松永久秀的弟弟內藤宗勝（松永長賴）被赤井直正討取以後，其稱霸近畿諸國的雄心壯志也衰退了，只想保留在大和的領地，每天召開茶會、欣賞名貴茶具，就打算這樣安安逸逸的過完一生。
然而，隨著上杉軍發起大規模的上洛之戰後，松永久秀的夢想破滅了。
由於松永久通參與永祿之變、弒殺足利義輝，就導致上杉謙信、八條景定非常厭惡松永一族。
在本國寺之變發生以後，松永家更是被上杉將軍家以救援足利義昭不力為由削減至信貴山城兩萬石知行地。
不僅如此，原先被足利義昭所任命的大和守護職也被上杉將軍家降格成了大和守護代。
以上種種，就導致松永久秀的怨恨也就像春季的野草一般，瘋狂滋長起來，一發不可收拾。
在面對上杉將軍家的多次打壓後，擅長投機的松永久秀一邊泡著茶，一邊分析著天下六十六州形勢的新走向。
根據松永家忍者所探知的最新情報，尼子家在出雲一國復興失敗，毛利家再度控制美作、出雲、備中、備前等國，其影響力也在山陰、山陽兩道變得更大，播磨一國的大小勢力皆不願臣從上杉將軍家，以赤松義祐為首的播磨諸將大都選擇倒向勢力龐大的毛利家。
在松永久秀看來，只要自己率先舉兵，再派人拉攏淺井長政、織田信長、朝倉義景等近畿諸大名加入，那麼在近畿諸國根基不深的上杉將軍家必然會雙拳難敵四手，疲於應付。
屆時，自己就能再度成為大和一國的國主，恢復曾經的舊領。
然而，松永久秀還是少算了一點——毛利元就突然病重。
因為松永領四面被上杉將軍家的親藩大名、譜代大名所包圍，能獲得的情報並不多，有些甚至還是前往堺町打探後獲得的。
這就使得松永久秀並不能獲知西國的最新情報。
不論如何，松永久秀還是毅然決然的決定向上杉將軍家舉起反旗。
但是，松永久秀低估了上杉將軍家的情報收集能力。
他自從招攬筒井家舊臣、加固城池、囤積糧草的時候，就已經被上杉將軍家的忍者盯上了。
被轉封至大和的長尾為重、直江景綱等人也早就開始對松永久秀有所提防，他們一邊將松永久秀意圖謀逆之事上報給坐鎮二條城的八條景定，一邊著手進行緊張的戰備，意圖迅速對松永久秀的謀反進行彈壓。
這時的松永久秀深知自己單獨舉兵必然會遭到上杉將軍家的大軍圍剿，於是他就派遣使者聯絡石山本願寺、淺井家、織田家、朝倉家等近畿有力勢力，希望能得到他們的援助，一同出兵打倒上杉將軍家，恢復足利將軍家的家名。
正所謂理想是美好的，現實是殘酷的。
織田家如今正陷入與六角一族的拉鋸之中，與長島願證寺的關係還產生了裂痕，哪裡有餘力來響應松永久秀的舉兵？至於淺井家和朝倉家，則是在收下松永久秀的密信以後不做任何回覆。
松永久秀的原計劃是等待近畿諸國有力大名的支援後再正式對上杉將軍家舉起反旗，但當他得知了上杉家諸將在讃岐、阿波、攝津、丹波、紀伊、河內、和泉、大和等國大肆徵召軍勢、免除領民年貢和賦稅之後，就意識到自己的計劃很有可能被上杉將軍家所探知，只能提起舉兵。
得知此事的景定感到非常憤怒，因為松永久秀一旦與毛利家聯手，並於大和舉兵，那就相當於是近畿的一顆地雷，松永久秀只要率軍北上就能在京都附近轉上一圈。
很快，景定就下令大和守護長尾為重、京都所司代直江景綱、河內·和泉兩國守護今川氏定、紀伊守護畠山常重等上杉將軍家的有力武將兵分四路一起討伐松永久秀。
松永久秀倒是非常自信，並沒有將這四路上杉軍放在眼裡，他立即集中兵力主動出擊，意圖先將長尾為重、直江景綱這兩路上杉軍擊敗，而後再回師抵禦今川氏定、畠山常重等上杉軍諸將的討伐。
不過，松永久秀自己有些狂妄自大，但並不代表他麾下的家臣、旗下國人領主都願意一同對抗上杉將軍家。
他們中不少人都認為與上杉將軍家交戰是在自尋死路，並不想繼續待在松永家這條即將傾覆的破船上。
十市遠長（十市遠勝）便是其中之一，他就覺得繼續追隨松永久秀前途渺茫，於是就動了投靠上杉將軍家的心思。
不過，他也深知自己人微言輕、無關大局，不足以號令西大和諸將，便找了另一個出來帶頭，這個人就是才成為松永家重臣不久的楠木正虎（書法名人，原出仕於足利義輝）。
十市遠長自然不敢親自前去找楠木正虎商議此事，於是就找了一個和尚，以看相為名偷偷去告訴楠木正虎：“您雖然已經在松永家中權高位重，但從面相上來看近期似有刀兵之禍，稍有不慎，一族之人恐怕會陷入萬劫不復.”
楠木正虎本來就是信佛的，一聽到這位和尚這麼說就開始對此感到非常擔憂，他非常清楚最近的刀兵之禍指的必然是松永久秀意圖向上杉將軍家舉起反旗一事，但他並沒有辦法阻止松永久秀的舉兵，最後只能將同為松永家外樣家臣的十市遠長找來商議此事。
這就正中十市遠長下懷了，他立即勸說楠木正虎：“如今松永霜臺狂妄自大，意圖以和州的一隅之地對抗上杉將軍家，簡直是痴人說夢。
曾經稱霸近畿諸州的三好家比他要強大不少，最終不也是落得個家名斷絕嗎？松永霜臺眼下等於是在自尋死路，只可惜他若是被上杉軍攻滅後，我等必然會受到牽連.”
楠木正虎一聽十市遠長這麼說後，心不由得沉了下去，急忙詢問十市遠長有何計策可以用來躲過一劫。
十市遠長在經過一番思慮後，就告知了楠木正虎自己的想法：“我等不如搶先向二條城的八條內府殿上書說明此事，讓八條內府殿知曉我等並不願意追隨松永霜臺謀逆，意圖向上杉將軍家舉起反旗一事全是松永霜臺一個人所為，待上杉軍進入和州以後，我等伺機倒向上杉軍，並擔任其先導役.”
如今，楠木正虎也沒有別的更好的辦法，在他自己的生命與松永久秀的生命面前，他果斷選擇了前者，決定就此賣了松永久秀。
很快，楠木正虎再拉攏了和久宗是、高田為業等人一商量，決定立即派遣使者前往二條城請求上杉將軍家出兵討伐松永久秀。
至於出使二條城的人選就一事不煩二主，楠木正虎還是讓十市遠長前往二條城。