永祿十年，九月二十六日。
就在上杉軍本隊在紀伊一國登陸，並休整了一段時間後不久，京都方面便傳來了織田·上杉聯軍順利上洛的訊息。
同時，畠山常重還將三好家一門重臣三好康長投誠的書狀交給八條景定閱覽。
由於此次出兵上洛的上杉軍兵力、陣夫、水手較多，也就導致每天所消耗的糧草輜重也不是一個小數字。
景定本人倒是對三好康長的倒戈並不反對，若是能因此來減小上杉軍進入河內一國所受到的阻力以及減少兵力、糧草輜重的消耗，那確實再好不過了。
只是，景定還是有些將信將疑。
一方面是因為兩軍尚未進行交戰，萬一這是三好家之計，上杉軍必然會受到不必要的損失。
而且，三好康長還是三好長慶之叔，在三好家的影響力不比三好三人眾低，如今更是為三好家鎮守河內一國。
不過，隨著加藤段藏將筱原長房與三好康長交惡以及內訌一事打探清楚，並彙報給景定後，景定才讓畠山常重繼續與三好康長保持聯絡。
不僅如此，景定還將原金吾畠山家奉行人出身的寒川景範、飯沼康賴、平盛長、野長瀨盛秀等人盡數派往河內，令他們煽動國人一揆，打算以此來減少上杉軍進入河內一國的阻力。
然而，如今的三好家眾人防禦的重點卻並不在鄰近紀伊境目地帶的南和泉、南河內等地，而是在攝津、北河內一帶集中兵力，提防已經奪取京都的織田·上杉聯軍——細川昭元、三好長逸、三好政康等人守駐守在攝津芥川山城；筱原長房駐守在鄰近攝津灣的越水城、瀧山城兩地；筱原實長（筱原自遁，筱原長房之弟）駐守在攝津富松城；巖成友通駐守在山城勝龍寺城；三好康長駐守在河內高屋城；足利義榮、足利義冬（足利義維，足利義榮之父）、細川真之、三好長治等人則是在尼崎城；三好政勝（三好為三）駐守在攝津吹田城；小笠原成助（一宮成助，三好長慶女婿）駐守在河內飯盛山城；松山重治駐守在和泉小谷城；加地久勝（三好家堺奉行）駐守在和泉陶器城······原本，三好三人眾、三好長治、筱原長房等人的戰略意圖是，由三好康長、松山重治、加地久勝等人節制周邊國人領主藉助有利地形，對上杉軍本隊進行節節抵抗。
只要三好軍主力在擊敗已經佔據京都的織田·上杉聯軍後，就能立即南下對他們進行支援。
正所謂臥榻之側豈容他人鼾睡。
織田信長在進入京都以後，並沒有得意忘形，更沒有做出僭越之舉。
他反而是將本陣設定在了東福寺，由足利義昭繼續暫住在清水寺中，等待三淵晴員、一色藤長、細川藤孝等奉公眾與朝廷方面進行交涉，讓朝廷頒下將軍宣下。
隨後，織田信長就下令家中重臣柴田勝家、佐久間信盛、瀧川一益、池田恆興、森可成、坂井政尚等人來擔任先陣，率一萬五千餘軍勢越過了桂川，前去攻打巖成友通駐守的勝龍寺城。
在面對上萬織田軍的來襲，巖成友通並沒有因此而膽怯，反而主動派兵出城迎擊。
可三好軍畢竟兵力寡少、士氣低下，哪裡是士氣如虹、兵力雄厚的織田軍對手？結果，兩軍相交後不久，三好軍毫無招架之力，很快就被織田軍擊潰，被討取者達到了兩百餘人。
柴田勝家、池田恆興、森可成、坂井政尚等人隨即將討取的首級送往東福寺，由織田信長、足利義昭等人來進行首實檢。
經此一役，巖成友通自知不敵，就在第二天天還沒亮的時候，就趕緊率殘部棄城而逃，前往攝津與三好政康、三好長逸等人會合。
身在高屋城的三好康長在得知織田·上杉聯軍已經將三好軍完全逐出山城一國後，感到驚懼不已，他意識到自己再也無法繼續坐等下去了，就趕緊把兒子三好康俊作為人質，還讓其帶著自己珍藏的著名茶器‘三日月’前去紀伊，獻給‘上杉謙信’。
不光是三好康長不願為三好家繼續賣命，就連南和泉的國人領主們也都不願繼續留在三好家這條即將傾覆的破船上。
作為和泉守護代家出身的松浦肥前守就直接聯合了南和泉的真鍋貞友、本山信重、淡輪良重、平松宗時等國人領主集體倒戈至上杉軍。
作為上杉軍本隊實際上的總大將，景定便認為出擊的時機已至，當即下令對和泉、河內兩國發起侵攻。
景定就以松浦肥前守、真鍋貞友、本山信重、淡輪良重、平松宗時等人作為先導役，輔佐葛西義定、四條虎定、今川氏定、八條房繁等將所率的三萬餘軍勢攻入和泉；以安見信國作為先導役，輔佐上杉景信、長野業盛、畠山常重、甘糟景持、千坂景親、加地春綱等將所率的三萬餘軍勢攻入河內；安宅信康、安宅清康、堀內氏虎、九鬼澄隆、九鬼嘉隆等將則是率水軍眾襲擾淡路、阿波、讃岐三國沿海地帶，並攻擊三好家的糧船，迫使三好家旗下的阿波眾、淡路眾、讃岐眾在無法獲得補給後從京畿諸國撤兵返回四國。
至於大和一國，景定並沒有忘記。
因為大和一國的有力國人領主筒井順慶是追隨三好家一方的，而且在三好家的扶持下，筒井順慶已經將松永久秀的居城信貴山城攻落，使得松永久秀、三好義繼、內藤如安（松永長賴之子）、細川藤賢（典廄細川家家督）等人只能退守多聞山城一帶苟延殘喘。
鑑於松永久秀、三好義繼已經向織田信長投誠，景定也不打算對他們見死不救。
於是，景定就派遣家中重臣宇佐美定勝、穴澤定長、上條景義等將率兩萬餘軍勢攻入大和，以此來減輕鬆永久秀、三好義繼等人的壓力，吸引筒井順慶的注意力。
雖說大和一國在上杉家、織田家正式出兵之前就劃歸織田家所有，但並沒有說沒讓上杉軍攻擊大和一國之中的三好軍，更沒說不讓上杉軍帶走一些東西。
故而，景定就看上了紀伊、大和兩國境目地帶的五條金山。
在宇佐美定勝、穴澤定長、上條景義等將率軍出陣後不久，他就下令五味高重、計見堯元、丸山信定等家臣率五千餘軍勢突襲五條金山，將五條金山之中尚未運走的所有金礦盡數運至巖尾城。
由於三好家在河內一國的統治本就不怎麼穩固，再加上寒川景範、飯沼康賴、平盛長、野長瀨盛秀等原金吾畠山家家臣潛入河內後號召河內各地的國人領主、地頭武士反抗三好家的統治，使得坐鎮飯盛山城的小笠原成助根本無力彈壓，只好請求三好康長與自己合兵一處一同討伐國人一揆。
三好康長可沒有理會同僚小笠原成助的請求，在上杉景信、長野業盛、畠山常重等將所率的三萬餘上杉軍進入河內一國後，他當即開城向上杉軍投降，甚至還說服了野間康久（野間長前）、多羅尾綱知、池田教正等三好家被官眾一同向上杉軍投降。
這就使得河內一國的形勢瞬間變得明朗起來，除了飯盛山城的小笠原成助，其餘大都望風歸降上杉家，使得進入河內一國的上杉軍幾乎沒有遇到什麼阻力。
而原本固守在飯盛山城小笠原成助見自己已經孤立無援後，自知無法挽回頹勢，被迫棄城而逃，之後就經北和泉乘船逃回了阿波舊領。
短短五天不到，河內一國就被上杉軍迅速壓制了。